ethyl 2-(4-cyano-2-methylphenyl)acetate | 1261879-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyano-2-methylphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-cyano-2-methylphenyl)acetate
• CAS: 1261879-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YUSCMDQZAVIBKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-cyano-2-methylphenyl)acetate 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 4-(5-hydroxy-3-methyl-1-(5-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHD INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USE
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHD, COMPOSITIONS ET UTILISATION

  摘要：

  本发明部分提供了PHD的新型小分子抑制剂，其结构符合式（A）及其亚式结构：或其药学上可接受的盐。本文提供的化合物可用于治疗包括心脏病（例如缺血性心脏病、充血性心力衰竭和瓣膜性心脏病）、肺部疾病（例如急性肺损伤、肺动脉高压、肺纤维化和慢性阻塞性肺疾病）、肝脏疾病（例如急性肝功能衰竭和肝纤维化和肝硬化）和肾脏疾病（例如急性肾损伤和慢性肾脏疾病）的疾病。

  公开号：

  WO2021188938A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯甲腈 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-(4-cyano-2-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸与芳基卤化物的钯催化脱烷氧羰基偶联实际合成2-丙烯酸酯

  摘要：

  开发了一种新的基于钯的系统，该系统在弱碱存在下催化芳基卤化物与丙二酸二乙酯的偶联。在反应过程中，通过释放二氧化碳和链烷醇，将中间形成的芳基丙二酸二乙酯直接转化为芳酸酯。这种交叉偶联/脱烷氧羰基化工艺为各种功能化的芳基丙烯酸酯提供了高效且高产的合成入口。开发了两种互补的方案，其中一种对富电子的是最佳的，另一种对贫电子的芳基卤化物是最佳的。两者均使用低负载量的钯（0）双（二亚苄基丙酮）（0.5 mol％）/三叔-四氟硼酸叔丁基（（1.1 mol％）作为催化剂，丙二酸二乙酯作为反应溶剂。新程序对于空间受阻的基材特别有效。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100102

文献信息

• [EN] PHD INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHD, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188944A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides, in part, novel small molecule inhibitors of PHD, having a structure according to Formula (A), and sub-formulas thereof: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds provided herein can be useful for treatment of diseases including heart (e.g. ischemic heart disease, congestive heart failure, and valvular heart disease), lung (e.g., acute lung injury, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, and chronic obstructive pulmonary disease), liver (e.g. acute liver failure and liver fibrosis and cirrhosis), and kidney (e.g. acute kidney injury and chronic kidney disease) disease.

  本发明部分提供了PHD的新型小分子抑制剂，其结构符合式（A）及其子式：或其药用可接受的盐。本文提供的化合物可用于治疗包括心脏（如缺血性心脏病、充血性心力衰竭和瓣膜心脏病）、肺（如急性肺损伤、肺动脉高压、肺纤维化和慢性阻塞性肺疾病）、肝（如急性肝衰竭和肝纤维化和肝硬化）和肾（如急性肾损伤和慢性肾病）疾病。
• PROCESS FOR PREPARING ARYL- AND HETEROARYLACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Himmler Thomas

  公开号：US20140155632A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention relates to a process for preparing aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof by reaction of aryl or heteroaryl halides with malonic diesters in the presence of a palladium catalyst, of one or more bases and optionally of a phase transfer catalyst. This process enables the preparation of a multitude of functionalized aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof, especially also the preparation of arylacetic acids with sterically demanding substituents.

  该发明涉及一种通过在钯催化剂、一个或多个碱和可选的相转移催化剂存在下，将芳基或杂芳基卤化物与丙二酸二酯反应制备芳基和杂芳基乙酸及其衍生物的方法。该方法能够制备多种官能化的芳基和杂芳基乙酸及其衍生物，特别是制备具有立体位阻取代基的芳基乙酸。
• PROCESS FOR PREPARING ARYL - AND HETEROARYLACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20150315171A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to a process for preparing aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof by reaction of aryl or heteroaryl halides with malonic diesters in the presence of a palladium catalyst, of one or more bases and optionally of a phase transfer catalyst. This process enables the preparation of a multitude of functionalized aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof, especially also the preparation of arylacetic acids with sterically demanding substituents.

  本发明涉及一种制备芳基和杂环基乙酸及其衍生物的方法，该方法通过在钯催化剂、一种或多种碱和可选相转移催化剂的存在下，将芳基或杂环基卤代物与丙二酸二酯反应而得。该方法使得可以制备多种官能化的芳基和杂环基乙酸及其衍生物，尤其是可以制备带有立体位阻取代基的芳基乙酸。
• US9096568B2
  申请人：——

  公开号：US9096568B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• US9376417B2
  申请人：——

  公开号：US9376417B2

  公开（公告）日：2016-06-28