8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine | 1426845-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine
• 英文别名: N-[2-[(E)-dimethylaminomethylideneamino]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]-N-phenylacetamide
• CAS: 1426845-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₇O₅
• 分子量: 455.473
• InChiKey: ZXLHMBLVLRRCFY-HMVOCWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  A New Short and Efficient Synthetic Route to C8-N-Acetylarylamine 2′-Deoxyguanosine Phosphoramidites

  摘要：

  除了 C8-NH-arylamine-dG 对应物外，2′-脱氧鸟苷（2′-dG）的 C8-N-acetylarylamine 加合物在可能诱发化学致癌方面也发挥着重要作用。利用不同的芳香胺，很可能是通过亲电胺化反应，开发出了这种加合物类型的新合成途径。这些加合物可转化为相应的磷酰胺，用于掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990913
• 作为产物：
  描述：

  8-[乙酰基(苯基)氨基]-2'-脱氧鸟苷 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 吡啶 作用下， 反应 17.0h， 以80%的产率得到8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  A New Short and Efficient Synthetic Route to C8-N-Acetylarylamine 2′-Deoxyguanosine Phosphoramidites

  摘要：

  除了 C8-NH-arylamine-dG 对应物外，2′-脱氧鸟苷（2′-dG）的 C8-N-acetylarylamine 加合物在可能诱发化学致癌方面也发挥着重要作用。利用不同的芳香胺，很可能是通过亲电胺化反应，开发出了这种加合物类型的新合成途径。这些加合物可转化为相应的磷酰胺，用于掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990913