8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine | 1426845-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine
• 英文别名: N-[2-[(E)-dimethylaminomethylideneamino]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]-N-phenylacetamide
• CAS: 1426845-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₇O₅
• 分子量: 455.473
• InChiKey: ZXLHMBLVLRRCFY-HMVOCWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  A New Short and Efficient Synthetic Route to C8-N-Acetylarylamine 2′-Deoxyguanosine Phosphoramidites

  摘要：

  除了 C8-NH-arylamine-dG 对应物外，2′-脱氧鸟苷（2′-dG）的 C8-N-acetylarylamine 加合物在可能诱发化学致癌方面也发挥着重要作用。利用不同的芳香胺，很可能是通过亲电胺化反应，开发出了这种加合物类型的新合成途径。这些加合物可转化为相应的磷酰胺，用于掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990913
• 作为产物：
  描述：

  8-[乙酰基(苯基)氨基]-2'-脱氧鸟苷 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 吡啶 作用下， 反应 17.0h， 以80%的产率得到8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  A New Short and Efficient Synthetic Route to C8-N-Acetylarylamine 2′-Deoxyguanosine Phosphoramidites

  摘要：

  除了 C8-NH-arylamine-dG 对应物外，2′-脱氧鸟苷（2′-dG）的 C8-N-acetylarylamine 加合物在可能诱发化学致癌方面也发挥着重要作用。利用不同的芳香胺，很可能是通过亲电胺化反应，开发出了这种加合物类型的新合成途径。这些加合物可转化为相应的磷酰胺，用于掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990913

文献信息

• A New Short and Efficient Synthetic Route to C8-<i>N</i>-Acetylarylamine 2′-Deoxyguanosine Phosphoramidites
  作者：Chris Meier、Nicolas Böge、Sarah Krüger、Marcus Schröder

  DOI：10.1055/s-2007-990913

  日期：2007.12

  In addition to their C8-NH-arylamine-dG counterparts, C8-N-acetylarylamine adducts of 2′-deoxyguanosine (2′-dG) play an important role in the possible induction of chemical carcinogenesis. A new synthetic pathway of this adduct type using different aromatic amines has been developed following most probably an electrophilic amination reaction. These adducts can be converted into the corresponding phosphoramidites for incorporation into oligonucleotides.

  除了 C8-NH-arylamine-dG 对应物外，2′-脱氧鸟苷（2′-dG）的 C8-N-acetylarylamine 加合物在可能诱发化学致癌方面也发挥着重要作用。利用不同的芳香胺，很可能是通过亲电胺化反应，开发出了这种加合物类型的新合成途径。这些加合物可转化为相应的磷酰胺，用于掺入寡核苷酸中。