3-Dimethylaminovinylene-4-nitropyridine | 148760-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-Dimethylaminovinylene-4-nitropyridine
• 英文别名: (E)-N,N-Dimethyl-2-(4-nitropyridin-3-yl)ethen-1-amine；(E)-N,N-dimethyl-2-(4-nitropyridin-3-yl)ethenamine
• CAS: 148760-47-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: MNAXXIFXMLECEC-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylaminovinylene-4-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.94 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-苯磺酰基-5-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。I：精制新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：A。Synthèse等人。

  摘要：

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80387-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-Dimethylaminovinylene-4-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。I：精制新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：A。Synthèse等人。

  摘要：

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80387-2

文献信息

• AZAINDOLYLALKYLAMINE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1456206B1

  公开（公告）日：2008-05-21
• Synthese industrielle en serie ellipticine. I
  作者：Jean-Robert Dormoy、Alain Heymes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80387-2

  日期：1993.4

  Total synthesis of modified ellipticines and is described from 2-chloronicotinic acid and respectively 5-methoxy -indole and 5-azaindole in 11 to 13 steps with overall yields of 11% and 18%. A new route to 5-azaindole has also been developed. The synthetic strategy calls for frequent use of homo- and hetero aromatic metallation reactions necessiting resolution of problems associated with the presence

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。