ethyl 2-acetyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 86737-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: SRC 472；2-acetyl-indan-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Acetyl-indan-2-carbonsaeure-aethylester；2-acetyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-acetyl-1,3-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 86737-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VUYWHHZDVXTNCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl rac-2-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-H催化与氢硅烷的对映选择性硅烷化反应的新戊二元仲醇动力学拆分

  摘要：

  报道了在β位具有季碳原子的空间拥挤的醇的非酶动力学拆分。催化剂体系CuCl / NaO t Bu /（R，R）-Ph-BPE与3,5-二甲苯基取代的叔氢硅烷一起使羟基的对映选择性硅烷化成为可能。获得了具有良好至优异的选择性因子的几种醇，并且没有其他已知的直接方法可访问这些基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03943
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-2-(溴甲基)苯 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以44%的产率得到ethyl 2-acetyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-H催化与氢硅烷的对映选择性硅烷化反应的新戊二元仲醇动力学拆分

  摘要：

  报道了在β位具有季碳原子的空间拥挤的醇的非酶动力学拆分。催化剂体系CuCl / NaO t Bu /（R，R）-Ph-BPE与3,5-二甲苯基取代的叔氢硅烷一起使羟基的对映选择性硅烷化成为可能。获得了具有良好至优异的选择性因子的几种醇，并且没有其他已知的直接方法可访问这些基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03943

文献信息

• 4(5)-substituted imidazole derivatives as .alpha..sub.2 -adrenergic
  申请人：Farmos-Yhtyma Oy

  公开号：US04933359A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  The invention provides 4(5)-substituted imidazole derivatives of formula ##STR1## and their acid addition salts, in which either X is --CH.sub.2 -- and R.sub.1 is --CN, --COOH, COO(lower alkyl), --CHO, --CO(lower alkyl), lower alkyl or 3 or 5 carbon atoms, lower alkenyl, or lower (hydroxy alkyl) or X is ##STR2## --C(:CH--R)-- or --CH(CH.sub.2 R)--, where R is hydrogen or lower alkyl, and R.sub.1 is lower alkyl, and R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, or halogen, and novel intermediates and processes for their preparation. These compounds, in particular when R.sub.1 is lower alkyl, lower alkenyl, or lower (hydroxy alkyl), possess valuable pharmacological properties and are useful especially as selective .alpha..sub.2 -receptor antagonists.

  该发明提供了4(5)-取代咪唑衍生物的化学式##STR1##及其酸盐，其中X为--CH.sub.2--且R.sub.1为--CN，--COOH，COO(较低烷基)，--CHO，--CO(较低烷基)，较低烷基或3或5个碳原子，较低烯基，或较低(羟基烷基)，或X为##STR2##--C(:CH--R)--或--CH(CH.sub.2 R)--，其中R为氢或较低烷基，R.sub.1为较低烷基，R.sub.3和R.sub.4分别为氢，甲基，乙基，甲氧基或卤素，并提供了其制备的新型中间体和方法。这些化合物，特别是当R.sub.1为较低烷基，较低烯基或较低(羟基烷基)时，具有有价值的药理特性，特别适用于作为选择性α2-受体拮抗剂。
• Decarboxylative Annulation of α-Amino Acids with β-Ketoaldehydes
  作者：Anirudra Paul、N. R. Thimmegowda、Thiago Galani Cruz、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03721

  日期：2018.2.2

  Indolizidine and quinolizidine derivatives are readily assembled from l-proline or (±)-pipecolic acid and β-ketoaldehydes via a decarboxylative annulation process. These reactions are promoted by acetic acid and involve azomethine ylides as reactive intermediates.

  吲哚里西啶和喹里西啶衍生物很容易由l-脯氨酸或(±)-哌啶酸和β-酮醛通过脱羧成环过程组装而成。这些反应由乙酸促进，并涉及偶氮甲碱叶立德作为反应中间体。
• Rhenium(I)-Catalyzed Cyclization of Silyl Enol Ethers Containing a Propargyl Carboxylate Moiety: Versatile Access to Highly Substituted Phenols
  作者：Kodai Saito、Yuji Onizawa、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200903586

  日期：2010.4.26

  containing an acyloxy substituent at the propargylic position gave highly substituted phenols in good yields (see scheme). Depending on the structure of the silyl enol ether, either nucleophilic addition of this moiety or 1,2‐acyloxy migration occurs to give two kinds of synthetically useful, substituted phenols.

  选择性迁移：在炔丙基位置含有酰氧基取代基的2-甲氧基-1-en-5-炔烃的rh催化反应可得到高取代度的苯酚，收率很高（参见方案）。取决于甲硅烷基烯醇醚的结构，该部分的亲核加成或1,2-酰氧基的迁移都会产生两种合成上有用的取代酚。
• An Unexpected Directing Effect in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Rina Soni、John-Michael Collinson、Guy C. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol201643v

  日期：2011.8.19

  alpha,alpha-Disubstituted ketones containing an aromatic ring or alkene are reduced in high enantiomeric excess using an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The sense of reduction indicates that the unsaturated region of the ketone adopts a position adjacent to the Ru-bound eta(6)-arene ring in the reduction transition state.
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUVANT SERVIR DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011014520A3

  公开（公告）日：2011-06-23