3a-Hydroxy-octahydro-inden-4-one | 128893-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a-Hydroxy-octahydro-inden-4-one
• 英文别名: 3a-hydroxy-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 128893-54-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SULBTBHVGSMRQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyanopropylcyclopentanone 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以60%的产率得到3a-Hydroxy-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-氰基酮的电还原分子内偶联

  摘要：

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88791-2

文献信息

• Generation of acyl anion equivalents by in situ cathodic reduction of acyl tributylphosphonium ions anodically generated from tributylphosphine and carboxylic acids: preparation of α-hydroxy cycloalkanones from keto acids
  作者：Hatsuo Maeda、Toshihide Maki、Haruka Ashie、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1039/c39950000871

  日期：——

  The preparation of α-hydroxy cycloalkanones from keto acids was effectively achieved by constant current electrolysis in the presence of Bu3P in an undivided cell under an N2 atmosphere, where the α-oxy ylides generated by the in situ cathodic reduction of acyl tributylphosphonium ions, formed anodically from tributylphosphine and carboxylic acids, seems to function as a novel acyl anion equivalent.

  通过恒电流电解法，在N2气氛下，使用Bu3P作为催化剂，在一个不分隔的电解槽中，成功实现了酮酸制备α-羟基环烷酮。在这个过程中，由酰基三苯基膦阴离子在阴极原位还原生成的α-氧叶立德，似乎扮演了一种新颖的酰基阴离子等价物的角色。这些酰基三苯基膦阴离子是由三苯基膦和羧酸在阳极形成的。
• Electroreductive intramolecular coupling of γ- and δ-cyanoketones
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88791-2

  日期：1990.1

  Electroreduction of γ- and δ-cyanoketones in i-PrOH gave cyclized products α-hydroxyketones and their dehydroxylated ketones, and this reaction was applied to the synthesis of dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and Rosaprostol.

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。