(1R)-2-Cyclopentylidenecyclopentan-1-ol | 6261-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2-Cyclopentylidenecyclopentan-1-ol
• 英文别名: 2-Cyclopentyliden-cyclopentanol
• CAS: 6261-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QDNVHPQZFWWZNO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  87 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.99886 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环亚戊基环戊酮 在 (S)-oxazaborolidine-borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-2-Cyclopentylidenecyclopentan-1-ol 、 (1S)-2-Cyclopentylidenecyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of prochiral cycloalkenones. The influence of exocyclic alkene geometry

  摘要：

  本研究介绍了使用科里噁唑硼烷 2 对一系列具有一般结构 1 的手性烯酮进行不对称还原，从而得到对映体富集的烯丙基环烷醇 3 的过程。在分别基于环己酮和环戊酮的 (E)- 和 (Z)-4 和 (E)- 和 (Z)-7 两个系统中，探究了烯烃几何形状对不对称还原过程的意义 (Rvs. S) 和效率 (% ee) 的影响。通过对氨基甲酸酯 10 进行 X 射线晶体分析，确定了环戊基衍生物 (E)-8 的绝对立体化学结构。根据 Riguera 早先描述的核磁共振方法，对分配烯丙基醇 3 绝对构型的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b004540n

文献信息

• Oxazaborolidine-mediated reduction of prochiral 2-alkylidene cycloalkanones
  作者：Alison F. Simpson、Peter Szeto、David C. Lathbury、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00034-7

  日期：1997.3

  Asymmetric reduction of enones 1a-g using either a stoichiometric or catalytic amount of oxazaborolidine 3 proceeds to give the synthetically useful allylic cycloalkanols 2a-g in 83-96% e.e. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.