N¹,N¹-dimethyl-N²-[4-cyanopyrazol-5-yl]formamidine | 78972-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N¹,N¹-dimethyl-N²-[4-cyanopyrazol-5-yl]formamidine
• 英文别名: 5-<(Dimethylamino)methylenamino>-4-pyrazolcarbonitril；1H-4-cyano-5-[(N,N-dimethylaminomethylene)amino]pyrazole；4-Cyano-5-dimethylaminomethyleneaminopyrazole；N'-(4-cyano-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 78972-81-3
• 化学式: C₇H₉N₅
• mdl: MFCD00140669
• 分子量: 163.182
• InChiKey: KHSMXXWEJUQZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹-dimethyl-N²-[4-cyanopyrazol-5-yl]formamidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-5-氨基吡唑和3,4-二氰基-5-氨基吡唑与二甲基甲酰胺二乙缩醛的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506296
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-dimethylamino-2-formyl-4-aza-2,4-pentadienenitrile 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N¹,N¹-dimethyl-N²-[4-cyanopyrazol-5-yl]formamidine
  参考文献：
  名称：

  Klemm, Kurt; Pruesse, Wolfgang; Baron, Lothar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2001 - 2018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of some novel fluorinated pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing 1,3,4-thiadiazole as potential antitumor agents
  作者：Xin Jian Song、Yu Shao、Xing Gao Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.012

  日期：2011.9

  A facile microwave-assisted procedure for synthesis of novel fluorinated pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing 1,3,4-thiadiazole is described. This protocol presented such advantages as short reaction time, high yields, simple purification and environmentally benign procedures. Their antitumor activities were evaluated against HL-60 by an MTT assay. The preliminary results indicated that

  描述了一种简便的微波辅助方法，用于合成含有1,3,4-噻二唑的新型氟化吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。该方案具有反应时间短，产率高，纯化简单和对环境无害的优点。通过MTT试验评估了它们对HL-60的抗肿瘤活性。初步结果表明，某些标题化合物比阿霉素（DOX）表现出更强的抗肿瘤抑制活性。
• Tisler, Miha; Stanovnik, Branko; Zrimsek, Zdenka, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 405 - 411
  作者：Tisler, Miha、Stanovnik, Branko、Zrimsek, Zdenka

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Amino Substituted Azolo[1,3,5]triazines via Reaction of N1,N1-Dimethyl-N2-azolylformamidines with Cyanamide
  作者：Anton V. Dolzhenko、Dmitrii V. Kalinin、Svetlana A. Kalinina

  DOI：10.3987/com-12-12601

  日期：——

  The amino substituted triazine ring was annelated to aminoazoles using a new effective synthetic procedure. The method of preparation involved initial formation of azolylformamidines in the reaction of aminoazoles with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal followed by the triazine ring closure with cyanamide affording therefore fused aminotriazines.