4-methoxy-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)aniline | 95124-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]aniline；N-(5-methylfurfuryl)-p-methoxyaniline；p-methoxy-N-(5-methylfurfuryl)aniline；N-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-furanmethanamine；4-methoxy-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 95124-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11147314
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HFFUVGRKJROWGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-173 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)aniline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开口-吡咯环封闭。1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮的简单路线

  摘要：

  我们在这里报告了呋喃开环-Paal-Knorr吡咯合成序列在将糠胺转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.066
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 在 磷酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-methoxy-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种利用生物质碳水化合物制备N-(5-甲基 糠基)苯胺及衍生物的方法

  摘要：

  一种利用生物质碳水化合物制备N‑(5‑甲基糠基)苯胺及衍生物的方法，将生物质碳水化合物、亚磷酸、蒸馏水、碘化氢、有机溶剂依次加进反应容器中，常压、30℃~120℃温度下，搅拌，反应0.2~5h后，分离两相溶剂，将有机层先后以亚硫酸钠、氢氧化钠、饱和食盐水多次萃取清洗，收集有机相经无水硫酸镁除水后，依次添加多相加氢催化剂、补加溶剂、苯胺或苯胺衍生物，在常压~2.0MPa的氢气气氛，常温~100℃温度下，搅拌，反应0.2~30h，分离产物。本发明原料主要为可再生生物质碳水化合物；两步完成，操作简单，避免了中间步骤带来的物料损失；在无贵金属催化剂、常压温和条件下进行，降低了生产成本，且设备要求低。

  公开号：

  CN108250165B

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Aldimines
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau‐Voisine、Maxime Dubois、Stéphanie Bastin、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201900314

  日期：2019.11.7

  The reduction of imines to amines via transfer hydrogenation was achieved promoted by phosphine‐free manganese(I) catalyst. Using isopropanol as reductant, in the presence of tBuOK (4 mol %) and manganese complex [Mn(CO)3Br(κ2N,N‐PyCH2NH2)] (2 mol %), a large variety of aldimines (30 examples) were typically reduced in 3 hours at 80 °C with good to excellent yield.

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。
• Manganese catalyzed reductive amination of aldehydes using hydrogen as a reductant
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc01787e

  日期：——

  A one-pot two-step procedure was developed for the alkylation of amines via reductive amination of aldehydes using molecular dihydrogen as a reductant in the presence of a manganese pyridinyl-phosphine complex as a pre-catalyst. After the initial condensation step, the reduction of imines formed in situ is performed under mild conditions (50–100 °C) with 2 mol% of catalyst and 5 mol% of tBuOK under

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。
• NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines
  作者：Luis C. Misal Castro、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c1cc14403k

  日期：——

  A general and efficient hydrosilylation of imines catalysed by a well defined NHC-carbene cyclopentadienyl iron complex has been developed. Both aldimines and ketimines are converted to the corresponding amines under mild conditions, and under visible light activation.

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。
• Cyclopentadienyl N-heterocyclic carbene–nickel complexes as efficient pre-catalysts for the hydrosilylation of imines
  作者：Linus P. Bheeter、Mickaël Henrion、Michael J. Chetcuti、Christophe Darcel、Vincent Ritleng、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c3cy00514c

  日期：——

  The in situ generated nickel hydride complex, [Ni(Mes2NHC)HCp], and its cationic analogue, [Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6), are efficient and chemoselective pre-catalysts for the hydrosilylation of both aldimines and ketimines under mild conditions.

  原位生成的镍氢化物[Ni(Mes2NHC)HCp]及其阳离子类似物[Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6)是在温和条件下进行醛亚胺和酮亚胺氢化反应的高效化学选择性前催化剂。
• Amine Synthesis through Mild Catalytic Hydrosilylation of Imines using Polymethylhydroxysiloxane and [RuCl2(arene)]2 Catalysts
  作者：Bin Li、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/cssc.201100585

  日期：2012.2.13

  Tolerate silicone! The stable [RuCl2(p‐cymene]2 complex is an efficient catalyst for the direct chemoselective hydrosilylation of functionalized aldimines and ketimines into amines, using polymethylhydroxysiloxane as an inexpensive, stable, and safe hydrosilane source. The catalysis operates in ethanol, under air at room temperature, and tolerates the ketone ester and alkene functionality.

  耐硅胶！稳定的[RuCl 2（p- cymene）2络合物是一种有效的催化剂，可使用聚甲基羟基硅氧烷作为廉价，稳定且安全的氢化硅烷源，将官能化的亚胺和酮亚胺直接化学选择性氢化硅烷化为胺。在室温下，并能耐受酮酯和烯烃的官能团。