1-(p-methoxyphenyl)-4-phenylbutane | 38841-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-4-phenylbutane
• 英文别名: 1-methoxy-4-(4-phenylbutyl)benzene
• CAS: 38841-95-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: BXCORTZDKRERAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-162.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  357.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-4-phenylbutane 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(4-phenylbutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-取代异丁酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的异丁酸衍生物，并将其评估为降血脂药。已发现化合物11和20降低实验性高血脂症大鼠的血浆总胆固醇水平的程度要大于氯贝特（CF），并将血浆高密度脂蛋白胆固醇的水平增加至与吉非贝齐（GF）相同的程度。这些化合物引起的肝脏重量增加小于CF和GF。

  DOI：

  10.1021/jm00401a022
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  2-取代异丁酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的异丁酸衍生物，并将其评估为降血脂药。已发现化合物11和20降低实验性高血脂症大鼠的血浆总胆固醇水平的程度要大于氯贝特（CF），并将血浆高密度脂蛋白胆固醇的水平增加至与吉非贝齐（GF）相同的程度。这些化合物引起的肝脏重量增加小于CF和GF。

  DOI：

  10.1021/jm00401a022

文献信息

• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

  zinc bromides and regioconvergent Negishi coupling with aryl or alkenyl triflates. The use of a suitable phosphine ligand favoring Pd migration enabled the selective formation of the linear cross‐coupling product. Subsequently, mixtures of secondary alkyl bromides were prepared from linear alkanes by standard bromination, and regioconvergent cross‐coupling then provided access to the corresponding linear

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。
• Electrochemically Enabled, Nickel-Catalyzed Dehydroxylative Cross-Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Zijian Li、Wenxuan Sun、Xianxu Wang、Luyang Li、Yong Zhang、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.0c13093

  日期：2021.3.10

  chemical science, this functional group represents a highly attractive starting material for forging new C–C bonds. Here, we demonstrate that the combination of anodic preparation of the alkoxy triphenylphosphonium ion and nickel-catalyzed cathodic reductive cross-coupling provides an efficient method to construct C(sp2)–C(sp3) bonds, in which free alcohols and aryl bromides—both readily available chemicals—can

  由于醇在整个化学科学中无处不在，因此该官能团代表了一种极具吸引力的起始材料，可用于形成新的 C-C 键。在这里，我们证明了烷氧基三苯基鏻离子的阳极制备和镍催化的阴极还原交叉偶联的组合提供了一种构建 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键的有效方法，其中游离醇和芳基溴化物- 两种容易获得的化学品 - 可以直接用作偶联伙伴。这种镍催化的配对电解反应具有广泛的底物范围，具有广泛的功能，几种结构复杂的天然产物和药物的后期芳基化就说明了这一点。
• Metal–Ammonia Reduction. Part I. The Reduction of α,ω-Diarylalkanes and Triphenylmethanes
  作者：D. N. Butler、R. Milburn

  DOI：10.1139/v72-196

  日期：1972.4.15

  The Birch reductions of 15 α,ω-diarylalkanes, 1a, b, c (n = 1–5) and of triphenylmethane (3a) and tris(p-methoxyphenyl)methane (3b) are described. In every case reduction proceeds independently in each ring to furnish the products, namely, α,ω-bis(2′,5′-dihydroaryl)alkanes, 2a, b, c (n = 1–5), and tris(2′,5′-dihydroaryl)methanes, 4a, b.Acid hydrolysis of the enol ethers 2b, c (n = 1–5) and 4b affords the corresponding ketones 6 (n = 1–5), 7 (n = 1–5), and 8.

  描述了15个α,ω-二芳基烷烃1a、b、c（n=1-5）的桦木还原反应，以及三苯甲烷（3a）和三对甲氧基苯基甲烷（3b）的反应。在每种情况下，还原反应在每个环中独立进行，生成产物，即α,ω-双(2′,5′-二氢芳基)烷烃2a、b、c（n=1-5）和三(2′,5′-二氢芳基)甲烷4a、b。对烯醇醚2b、c（n=1-5）和4b进行酸水解得到相应的酮6（n=1-5）、7（n=1-5）和8。
• Remote Migratory Cross-Electrophile Coupling and Olefin Hydroarylation Reactions Enabled by in Situ Generation of NiH
  作者：Fenglin Chen、Ke Chen、Yao Zhang、Yuli He、Yi-Ming Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.7b08064

  日期：2017.10.4

  ligand-controlled nickel migration/arylation. This general protocol allows the use of abundant and bench-stable alkyl bromides and aryl bromides for the synthesis of a wide range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes in excellent yields and high regioselectivities under mild conditions. We also demonstrated that alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate while using n-propyl bromide/Mn0

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。
• Taming Highly Unstable Radical Anions and 1,4-Organodilithiums by Flow Microreactors: Controlled Reductive Dimerization of Styrenes
  作者：Yiyuan Jiang、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacsau.2c00375

  日期：2022.11.28

  dimerization, and the resulting 1,4-organodilithiums are trapped with various electrophiles. Trapping with divalent electrophiles affords precursors for useful yet less accessible cyclic structures, for example, siloles from dichlorosilanes. Thus, we highlight the power of single-electron reduction of unsaturated compounds in flow microreactors for organic synthesis.

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。