2-[5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基吡咯-2-基]乙酸乙酯 | 33369-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基吡咯-2-基]乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrole-2-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate；ethyl 5-(p-chlorobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrole-2-acetate；[5-(4-chloro-benzoyl)-1,4-dimethyl-pyrrol-2-yl]-acetic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-acetate；(E) Ethyl 5-(p-chlorobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrole-2-acetate；ethyl 5-p-chlorobenzoyl-1,4-dimethylpyrrole-2-acetate；ethyl 2-[5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-yl]acetate
• CAS: 33369-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₃
• 分子量: 319.788
• InChiKey: AGKFMUXEONTGAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基吡咯-2-基]乙酸乙酯 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 佐美酸
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one derivatives for the treatment

  摘要：

  用于抑制肿瘤性疾病的1,3,6-三羟基-6-氮代-3-氧代戊二烯-2-酮衍生物。

  公开号：

  US05939417A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-carboxy-5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-acetate 生成 2-[5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基吡咯-2-基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Aroyl-substituted pyrroles

  摘要：

  这些化合物属于5-芳基吡咯烷酸及其相应酸衍生物类，可作为抗炎药物和合成中间体。

  公开号：

  US03952012A1

文献信息

• 5-Chlorocarbonyl
  申请人：McNeil Laboratories, Inc.

  公开号：US03950355A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  A process of preparing certain 5-aroyl-pyrrole-2-alkanoic acid derivatives using phosgene and certain 5-unsubstituted pyrroles as starting materials, and certain novel 5-chlorocarbonyl-pyrrole precursors.

  使用光气和某些5-未取代吡咯作为起始物质，以及某些新型5-氯羰基吡咯前体，制备特定的5-芳基-吡咯-2-烷酸衍生物的过程。
• Preparation of 5-(arylcyanohydroxymethyl)-1-loweralkylpyrrole-2-acetic
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04294760A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  5-(Arylcyanohydroxymethyl)-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives are prepared by the protic acid catalyzed reaction of aroylcyanides with 1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives, which is then converted by treatment with alkali metal hydroxides or heat to form 5-aroyl-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid or derivatives thereof.

  通过芳基氰基羟甲基-1-低烷基吡咯-2-乙酸衍生物与1-低烷基吡咯-2-乙酸衍生物在质子酸催化下反应制备5-(芳基氰基羟甲基)-1-低烷基吡咯-2-乙酸衍生物，然后通过与碱金属氢氧化物或加热处理转化为5-芳基-1-低烷基吡咯-2-乙酸或其衍生物。
• Preparation of 5-aroyl-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04255335A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  Known types of 5-aroyl-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives are prepared by the thermal reaction of an aroylcyanide with a 1-alkylpyrrole-2-acetic acid derivative.

  已知的5-芳酰基-1-低烷基吡咯-2-乙酸衍生物类型是通过芳酰氰与1-烷基吡咯-2-乙酸衍生物的热反应制备的。
• Synthesis and biological activity of 5-(4-chlorobenzoyl)-4-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-acetic acid, a major metabolite of zomepirac sodium
  作者：Neal G. Anderson、John R. Carson

  DOI：10.1021/jm00175a022

  日期：1980.1

  5-(4-Chlorobenzoyl)-4-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-acetic acid (2), the major oxidative metabolite of zomepirac (1), was synthesized starting with ethyl 5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-acetate (3), the ethyl ester of 1. Compound 3 was oxidized with selenium dioxide to afford the alpha-oxoester, 5. Bromination of 5 with N-bromosuccinimide produced bromomethylpyrrole 7, and reaction of 7

  5-（4-氯苯甲酰基）-4-（羟甲基）-1-甲基-1H-吡咯-2-乙酸（2）是Zomepirac的主要氧化代谢物（1），是从乙基5-（4-氯苯甲酰基）-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸酯（3），为1.的乙酯。用二氧化硒氧化化合物3，得到α-氧代酸酯。5.用N-溴代琥珀酰亚胺溴化5。溴甲基吡咯7和7与相应的乙酰氧基甲基吡咯8生成的乙酸盐反应。如果8生成9，则硫化氢选择性地还原侧链羰基。9的皂化生成标题化合物2。 Zomepirac的分离代谢产物（1）。生物测试表明，该代谢物基本上没有与zomepirac相关的生物活性。
• 1,3,6,-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one derivatives for the treatment of neoplasia
  申请人：——

  公开号：US20010051651A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  1,3,6-Trihydro-6-Aza-3-Oxapentalen-2-One Derivatives for inhibiting neoplastic conditions.

  1,3,6-三羟基-6-氮杂-3-氧杂戊二烯-2-酮衍生物，用于抑制肿瘤病症。