tert-butyl N-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate | 924627-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• 英文别名: Tert-butyl (2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
• CAS: 924627-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrF₃NO₂
• 分子量: 340.14
• InChiKey: KTGNTDVGQBAHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  279.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R,R_S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[2-(tert-butanesulfinylamino)-3,3,3-trifluoropropyl]-5-(trifluoromethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基亚磺酰基-3,3,3-三氟乙醛亚胺 的无溶剂，未催化的不对称“烯”反应：对映体纯的α-（三氟甲基）色胺的一般方法†

  摘要：

  基于Boc保护的3-亚甲基二氢吲哚与光学纯（R）-或（S）-叔胺的烯键反应，报道了一种新的区域选择性取代和立体选择性α-三氟甲基化色胺的方法-丁烷亚磺酰基三氟乙二胺。仅在80-90°C下将等摩尔量的两个反应伙伴在无溶剂下加热2–3 h，即可获得Boc和亚磺酰氨基保护的α-三氟甲基色胺，产率为60-70％，dr为85/15 dr。氨基α-碳的绝对构型已基于振动圆二色性（VCD）光谱分析确定。可以化学选择性地除去两个保护基团，从而允许将烯产物进一步区域和立体选择性地修饰成各种生物学上感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00670e
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯 在 叔丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到tert-butyl N-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属和自由基化学的适当组合，原子核和侧链氟化3-取代的吲哚

  摘要：

  使用四步程序制备了区域选择性的氟，三氟甲基和三氟甲氧基取代的3-亚甲基二氢吲哚，所述方法包括氟化/ Boc保护的苯胺的金属化/溴化，所得邻溴代芳基氨基甲酸酯的N-炔丙基化以及产物的还原自由基环化反应。氢化三丁基锡/ AIBN。3-亚甲基二氢吲哚，作为有价值的通用中间体，可以使用不同的亲和剂通过烯类反应转化为高度官能化的3-取代的吲哚。因此，氟-，三氟甲基-和三氟甲氧基取代的2-乙基-2-羟基-2-[（（1 H-吲哚-3-基）甲基]丙二酸二乙酯，2-羟基-3-（1 H-吲哚-3-基）乙基丙酸酯和2-羟基-3-（1 H通过简单地加热相应的3-亚甲基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯与等摩尔量的酮丁二酸二乙酯，乙二醛酸乙酯和3,3,3-乙基吲哚-3-基）-2-三氟甲基丙酸酯，以77-86％的产率获得。在无溶剂的情况下，分别于100°C和3-三氟丙酮酸0.5–4小时。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.09.003

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017062581A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。
• Nucleus- and side-chain fluorinated 3-substituted indoles by a suitable combination of organometallic and radical chemistry
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Renzo Ruzziconi、Sara Spizzichino

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.09.003

  日期：2008.2

  o-bromoarylcarbamate and reductive radical cyclization of the product with tributyltin hydride/AIBN. 3-Methyleneindolines, as valuable, versatile intermediates, can be transformed into highly functionalized 3-substituted indoles by ene-type reactions using different enophiles. Thus, fluoro-, trifluoromethyl- and trifluoromethoxy-substituted diethyl 2-hydroxy-2-[(1H-indol-3-yl)methyl]malonates, ethyl 2-hydroxy-3

  使用四步程序制备了区域选择性的氟，三氟甲基和三氟甲氧基取代的3-亚甲基二氢吲哚，所述方法包括氟化/ Boc保护的苯胺的金属化/溴化，所得邻溴代芳基氨基甲酸酯的N-炔丙基化以及产物的还原自由基环化反应。氢化三丁基锡/ AIBN。3-亚甲基二氢吲哚，作为有价值的通用中间体，可以使用不同的亲和剂通过烯类反应转化为高度官能化的3-取代的吲哚。因此，氟-，三氟甲基-和三氟甲氧基取代的2-乙基-2-羟基-2-[（（1 H-吲哚-3-基）甲基]丙二酸二乙酯，2-羟基-3-（1 H-吲哚-3-基）乙基丙酸酯和2-羟基-3-（1 H通过简单地加热相应的3-亚甲基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯与等摩尔量的酮丁二酸二乙酯，乙二醛酸乙酯和3,3,3-乙基吲哚-3-基）-2-三氟甲基丙酸酯，以77-86％的产率获得。在无溶剂的情况下，分别于100°C和3-三氟丙酮酸0.5–4小时。
• New Route to the 5,12-Dihydro-7<i>H</i>-benzo[2,3]azepino[4,5-<i>b</i>]indol-6-one Core via a Tin-Mediated Indole Synthesis
  作者：Valérie Bénéteau、Nicolas Henry、Jérôme Blu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-2006-950328

  日期：2006.11

  A new route to the paullone scaffold was designed. The key step consisted in a free radical indole formation from an o-alkenyl arylisonitrile followed by Stille coupling with N-Boc-o-iodo-aniline. After deprotection and closure of the seven-membered ring by lactamisation, parent or cyano-substituted paullones were obtained in moderate to good yields.

  设计了一条通往 paullone 脚手架的新路线。关键步骤包括从邻烯基芳基异腈形成自由基吲哚，然后与 N-Boc-邻碘苯胺偶联。在通过内酰胺化对七元环进行去保护和闭合后，以中等至良好的产率获得母体或氰基取代的保罗酮。
• Synthesis of new indole-based bisphosphonates and evaluation of their chelating ability in PE/CA-PJ15 cells
  作者：Carlo A. Palmerini、Francesco Tartacca、Michela Mazzoni、Letizia Granieri、Laura Goracci、Angela Scrascia、Susan Lepri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.019

  日期：2015.9

  oncology. These compounds have high affinity for calcium ions (Ca2+) and therefore target bone mineral, where they appear to be internalized selectively by bone-resorbing osteoclasts and inhibit osteoclast function. They are extensively used in healthcare, however they are affected by severe side effects; pharmacological properties of bisphosphonates depend on their molecular structure, which is frequently

  双膦酸盐是最重要的一类抗吸收剂，可用于抗破骨细胞介导的骨质流失，最近在肿瘤学中也是如此。这些化合物对钙离子（Ca 2+）具有高亲和力，因此靶向骨矿物质，在这些地方矿物质似乎被骨吸收破骨细胞选择性内化并抑制破骨细胞功能。它们广泛用于医疗保健中，但是会受到严重副作用的影响。双膦酸酯的药理特性取决于其分子结构，这通常是肠道吸收差和分布低的原因。在这项工作中，我们合成了六种具有可变取代的吲哚部分的新型双膦酸酯化合物，以评估它们在PE / CA-PJ15细胞中的细胞外和细胞内钙螯合能力。初步的在硅片和体外ADME研究还进行和结果表明，吲哚部分在细胞渗透性和代谢性质中起重要作用。
• Compounds, compositions, and methods for modulating CFTR
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US10550106B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及所公开的化合物，这些化合物可以调节，例如，解决细胞处理 CFTR 活性的潜在缺陷。