3-acetyl-5-(2-aminophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole | 82157-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-acetyl-5-(2-aminophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-phenyl-2-methyl-3-acetyl-5-(2-aminophenyl)pyrrole；1-[5-(2-Aminophenyl)-2-methyl-1-phenylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 82157-85-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: DTHNUTFIDTTZEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-(2-aminophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-phenyl-2-methyl-3-acetylpyrrolo<3,2-c>cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Dattolo, Gaetano; Cirrincione, Girolamo; Almerico, Anna Maria, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 4, p. 681 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-acetyl-5-(2-aminophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  内亚胺的分子内异环化反应成为生物感兴趣的取代吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物的新入口

  摘要：

  通过容易制备的取代的5-（2-氨基苯基）吡咯和可商购的芳基和杂芳基醛开始的内部亚胺的氧化杂化，以高收率合成了新的1,3,4-取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应以涉及分子内酸催化反应的一锅法进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.047

文献信息

• DATTOLO, G.;CIRRINCIONE, G.;ALMERICO, A. M.;DASDIA, I.;AIELLO, E., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 4, 681-686
  作者：DATTOLO, G.、CIRRINCIONE, G.、ALMERICO, A. M.、DASDIA, I.、AIELLO, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new antiproliferative 1,3,4-substituted-pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives, biological and in silico insights
  作者：Francesco Mingoia、Caterina Di Sano、Claudia D'Anna、Marco Fazzari、Luigi Minafra、Alessia Bono、Gabriele La Monica、Annamaria Martorana、Anna Maria Almerico、Antonino Lauria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115537

  日期：2023.10