ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(5-methylfuryl)-4H-pyran-3-carboxylate | 332177-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(5-methylfuryl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 332177-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: LKMBHSDJEPBSHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(5-methylfuryl)-4H-pyran-3-carboxylate 、 乙酸酐 在 silica sulfuric acid 作用下， 反应 0.17h， 生成 ethyl 5-(5-methylfuryl)-2,7-dimethyl-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃嘧啶，多取代γ-吡喃的高效快速合成及其抗氧化活性

  摘要：

  通过三组分单锅丙二腈反应，实现了一种高效，快速的催化路线，用于合成乙基6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-4 H-吡喃-3-羧酸酯2室温下，以水为溶剂，乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛作为溶剂。关键优势是优异的收率，反应时间和廉价的催化剂。此外，还描述了在乙酸酐存在下使用二氧化硅硫酸将4 H-吡喃2 2环化为相应的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶3。一些合成的化合物表现出有希望的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2019
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(5-methylfuryl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃嘧啶，多取代γ-吡喃的高效快速合成及其抗氧化活性

  摘要：

  通过三组分单锅丙二腈反应，实现了一种高效，快速的催化路线，用于合成乙基6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-4 H-吡喃-3-羧酸酯2室温下，以水为溶剂，乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛作为溶剂。关键优势是优异的收率，反应时间和廉价的催化剂。此外，还描述了在乙酸酐存在下使用二氧化硅硫酸将4 H-吡喃2 2环化为相应的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶3。一些合成的化合物表现出有希望的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2019

文献信息

• Efficient and Expeditious Synthesis of Pyrano-pyrimidines, Multi-substituted γ-Pyrans, and Their Antioxidant Activity
  作者：Khairy A. M. El-Bayouki、Wahid M. Basyouni、Tamer K. Khatab、Fakhry A. El-Basyoni、Ahmed R. Hamed、Eslam A. Mostafa

  DOI：10.1002/jhet.2019

  日期：2014.1

  An efficient, expeditious catalytic route for the synthesis of ethyl 6‐amino‐5‐cyano‐2‐methyl‐4‐aryl‐4H‐pyran‐3‐carboxylates 2 was achieved via a three‐component, one‐pot reaction of malononitrile, ethyl acetoacetate, and various aromatic aldehydes in water as a solvent at room temperature. The key advantages are excellent yield, reaction time, and inexpensive catalyst. Also, cyclization of 4H‐pyrans

  通过三组分单锅丙二腈反应，实现了一种高效，快速的催化路线，用于合成乙基6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-4 H-吡喃-3-羧酸酯2室温下，以水为溶剂，乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛作为溶剂。关键优势是优异的收率，反应时间和廉价的催化剂。此外，还描述了在乙酸酐存在下使用二氧化硅硫酸将4 H-吡喃2 2环化为相应的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶3。一些合成的化合物表现出有希望的抗氧化活性。