dibutyl 2-allylmalonate | 88938-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dibutyl 2-allylmalonate
• 英文别名: allyl-malonic acid dibutyl ester；Buten-(3)-dicarbonsaeure-(1.1)-dibutylester；Allyl-malonsaeure-dibutylester；Prop-2-enyl-propanedioic acid dibutyl ester；dibutyl 2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 88938-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: AUJNSUQBAYNZSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 dibutyl 2-allylmalonate 在 二茂铁 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到dibutyl 3a,5-dimethyl-4-oxo-3,3a,4,5,10,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e]azepine-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C(sp3)–H/C(sp2)–H 官能化，N-芳基丙烯酰胺与 γ,σ-不饱和丙二酸酯的电化学脱氢 [3 + 2]/[5 + 2] 环化

  摘要：

  在此，我们通过 C(sp 3 )–H/C(sp 2 )–H 官能化，介绍了容易获得的N-芳基丙烯酰胺与 γ,σ-不饱和丙二酸酯的电化学脱氢 [3 + 2]/[5 + 2 ] 环化。使用廉价的二茂铁作为氧化还原催化剂可以在不使用化学计量氧化剂的情况下以中等至优异的产率获得多种苯并[ b ]氮杂-2-酮。该方案具有广泛的底物范围和优异的选择性，机理研究表明该反应通过C(sp 3 )–H键的氧化生成烷基自由基，在C=C键上进行自由基加成，[3 + 2 ]/[5 + 2] 环化和 C(sp 2 )–H 功能化级联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02163

文献信息

• Catalytic hydrophosphorylation of dialkyl 2-allylmalonates
  作者：A. N. Reznikov、N. K. Skvortsov

  DOI：10.1134/s1070363207070067

  日期：2007.7

  The reaction of dialkyl hydrogen phosphites and diphenylphosphine oxide with dialkyl 2-allylmalonates in the presence of [Pd(Ph3P)(4)] is studied. The addition of the hydrophosphoryl compounds to the multiple bond is established to proceed by the Markovnikov rule. The reaction is accompanied by the side process of malonate dealkoxycarbonylation whose contribution to the main process depends on the nature of the reagents.
• BRENNSTOFFZUSAMMENSETZUNGEN MIT VERBESSERTEN KALTFLIESSEIGENSCHAFTEN
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1631645A1

  公开（公告）日：2006-03-08
• [DE] BRENNSTOFFZUSAMMENSETZUNGEN MIT VERBESSERTEN KALTFLIESSEIGENSCHAFTEN<br/>[EN] FUEL COMPOUND EXHIBITING IMPROVED COLD FLOW PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COMBUSTIBLES PRESENTANT DE MEILLEURES PROPRIETES D'ECOULEMENT A FROID
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004106470A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Copolymeren, die spezielle Heteroatom funktionalisierte Vinylverbindungen einpolymerisiert enthalten, als Additiv für Brennstofföle und Schmierstoffe und insbesondere als Kaltfliessverbesserer in Brennstoffölen; die mit diesen Copolymeren additivierten Brennstofföle und Schmierstoffe; sowie Additivpakete, enthaltend derartige Copolymere.
• 10.1021/acs.orglett.4c02163
  作者：Zhang, Wen-Yu、Xu, Qiu-Hua、Xue, Qi、Cheng, Xia-Lu、Cai, Yu-Ting、Li, Jin-Heng、Li, Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02163

  日期：——

  substrate scope and excellent selectivity, and mechanistic studies indicated that the reaction proceeded through the oxidation of a C(sp3)–H bond to generate an alkyl radical, radical addition across the C═C bond, [3 + 2]/[5 + 2] annulations, and C(sp2)–H functionalization cascades.

  在此，我们通过 C(sp 3 )–H/C(sp 2 )–H 官能化，介绍了容易获得的N-芳基丙烯酰胺与 γ,σ-不饱和丙二酸酯的电化学脱氢 [3 + 2]/[5 + 2 ] 环化。使用廉价的二茂铁作为氧化还原催化剂可以在不使用化学计量氧化剂的情况下以中等至优异的产率获得多种苯并[ b ]氮杂-2-酮。该方案具有广泛的底物范围和优异的选择性，机理研究表明该反应通过C(sp 3 )–H键的氧化生成烷基自由基，在C=C键上进行自由基加成，[3 + 2 ]/[5 + 2] 环化和 C(sp 2 )–H 功能化级联。