2-[4-(benzyloxy)butoxy]tetrahydro-2H-pyran | 105966-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)butoxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-benzyloxybutyl tetrahydropyranyl ether；2-(4-Benzyloxybutoxy)tetrahydropyran；2H-Pyran, tetrahydro-2-[4-(phenylmethoxy)butoxy]-；2-(4-phenylmethoxybutoxy)oxane
• CAS: 105966-45-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PZVCFGPPLKJNOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)butoxy]tetrahydro-2H-pyran 在 Pd<*>MCM-48 氢气 、 溴甲苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  球形Pd @ MCM-48纳米催化剂的选择性催化活性。

  摘要：

  使用球形钯纳米催化剂Pd @ MCM-48在MCM-48基质中裂解苄基醚时，具有显着的选择性。独特的纳米催化剂不仅具有苄基醚在双键加氢方面空前的完全氢解选择性，而且还展示了未取代的苄基醚在取代的苄基醚上的选择性裂解。

  DOI：

  10.1039/b517082f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-苄氧基-1-丁醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-[4-(benzyloxy)butoxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃

  摘要：

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.367

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃
  作者：Tsutomu Watahiki、Hisashi Kikumoto、Masaya Matsuzaki、Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.367

  日期：2002.2

  Reaction of alcohols with dihydropyran in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3 provides efficiently the corresponding tetrahydropyranyl ethers. After the reaction, the catalyst can be recovered quantitatively from the aqueous media and reused without loss of the activity.

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。
• A mild and efficient selective tetrahydropyranylation of primary alcohols and deprotection of THP ethers of phenols and alcohols using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst
  作者：Yan-Guang Wang、Xiao-Xing Wu、Zhi-Yong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.057

  日期：2004.3

  Primary alcohols were selectively tetrahydropyranylated in good to excellent yields at room temperature using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst in tetrahydrofuran (THF) in the presence of phenols, secondary, and tertiary alcohols. The tetrahydropyranyl (THP) group could be efficiently removed using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst in CH3CN, while other protection groups such as p-toluenesulfonyl (Ts), tert-butyldiphenylsilyl

  在苯酚，仲醇和叔醇的存在下，在四氢呋喃（THF）中使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，在室温下以良好至极好的收率选择性地对伯醇进行四氢吡喃基化。使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为CH 3 CN中的催化剂可以有效地除去四氢吡喃基（THP），而其他保护基如对甲苯磺酰基（Ts），叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS），苄氧羰基（Cbz）在这些条件下，烯丙基，苄基（Bn）和苯甲酰基（Bz）保持完整。
• Reductive etherification of carbonyl compounds with alkyl trimethylsilylethers using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and catalytic B(C 6 F 5 ) 3
  作者：S Chandrasekhar、G Chandrashekar、B Nagendra Babu、K Vijeender、K Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.061

  日期：2004.7

  A facile synthesis of symmetrical and unsymmetrical ethers is achieved by reductive coupling of carbonyl compounds with alkoxysilanes. This reaction is performed using inert polymethylhydrosiloxane as the hydride source and B(C6F5)3 as the catalytic activator of the PMHS.

  通过羰基化合物与烷氧基硅烷的还原偶联，可以轻松合成对称和不对称的醚。使用惰性聚甲基氢硅氧烷作为氢化物源和使用B（C 6 F 5）3作为PMHS的催化活化剂来进行该反应。
• A Novel and Chemoselective Transformation of Alcohol Silyl Ethers into the Corresponding Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1055/s-2001-12343

  日期：——

  Direct conversion of alcohol silyl ethers into the corresponding tetrahydropyranyl (THP) ethers can be easily performed by reaction with THP acetate under the influence of a catalytic amount of tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TBSOTf). Aliphatic TBS ether can be selectively transformed into the corresponding THP ether in the presence of phenolic TBS ether.

  在一定量的三氟甲磺酸叔丁基二甲基硅烷（TBSOTf）催化剂的作用下，通过与乙酸四氢吡喃酯（THP）反应，可以很容易地将醇硅醚直接转化为相应的四氢吡喃（THP）醚。脂肪族 TBS 醚可在酚类 TBS 醚的存在下选择性地转化为相应的 THP 醚。
• A mild and efficient cleavage of tert-butyldimethylsilyl (TBS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers using a catalytic amount of
  作者：Yanfen Xu、Shouchu Tang、Junjie Han、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.149

  日期：2008.5

  A mild and efficient method for the deprotection of the TBS and THP ethers is described. A wide variety of TBS ethers as well as THP ethers can be easily deprotected to the corresponding parent hydroxyl compounds by employing a catalytic amount of tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (TBPA(+center dot)SbCl(6)(-)) in methanol at room temperature in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.