2-hydroxyhexyl benzoate | 23246-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyhexyl benzoate
• 英文别名: 1,2-Hexanediol, 1-benzoate
• CAS: 23246-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RATWASYMNFYPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyhexyl benzoate 、 苯甲腈 在 三氟化硼乙醚 、 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-benzamidohexane-1-yl benzoate 、 1-benzamidohexane-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Diol-Ritter 反应：受保护的连位氨基醇的区域选择性和立体选择性合成以及二醇单酯歧化的机理方面

  摘要：

  众所周知的环氧化物-里特反应通常会产生区域选择性差到平均的恶唑啉。在此，基于机理的对鲜为人知的二醇-里特反应的研究为通过路易斯酸催化的单酯化从末端环氧化物或 1,2-二醇合成 1- vic -amido-2-酯提供了一种高度区域选择性的方法。 . 当用化学计量的路易斯酸催化剂（BF 3)，这些二醇单酯形成二氧鎓阳离子中间体，该中间体与腈亲核试剂开环以形成腈中间体，该中间体经历快速且不可逆的水合得到所需的酰胺酯。二酯副产物的形成是不可逆的，并且似乎通过二醇单酯的歧化发生。使用手性环氧化物原料，酰胺酯的形成发生时，构型保持不变，光学纯度没有明显下降，这分别通过单晶 X 射线分析和手性色谱法测定。就合成 Zyvox 抗菌家族的抗菌恶唑烷酮类似物而言，直接获得手性vic - 酰胺酯是特别实用的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01475
• 作为产物：
  描述：

  2-oxohexyl benzoate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium sulfate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以195 mg的产率得到2-hydroxyhexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  I₂-Catalyzed Regioselective Oxo- and Hydroxy-acyloxylation of Alkenes and Enol Ethers: A Facile Access to α-Acyloxyketones, Esters, and Diol Derivatives

  摘要：

  I-2-catalyzed oxo-acyloxylation of alkenes and enol ethers with carboxylic acids providing for the high yield synthesis of a-acyloxyketones and esters is described. This unprecedented regioselective oxidative process employs TBHP and Et3N in stoichiometric amounts under metal-free conditions in DMSO as solvent. Additionally, I-2-catalysis allows the direct hydroxy-acyloxylation of alkenes with the sequential addition of BH3 center dot SMe2 leading to monoprotected diol derivatives in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol5027393

文献信息

• Pd‐Colloids‐Catalyzed/Ag ₂ O‐Oxidized General and Selective Esterification of Benzylic Alcohols
  作者：Vaibhav Sable、Jagrut Shah、Anuja Sharma、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900566

  日期：2019.8

  Palladium colloids obtained from the degradation of Hermann–Beller palladacycle proved to be an efficient catalytic system in combination with silver oxide as a selective oxidant for the oxidative esterification of differently substituted benzyl alcohols in MeOH as solvent. Excellent reactivity exhibited by the catalytic system also allowed the alcoholic coupling partner to be changed from MeOH to

  从Hermann-Beller palladacycle的降解中获得的钯胶体被证明是一种有效的催化体系，与氧化银作为选择性氧化剂结合使用，可在甲醇为溶剂的情况下对不同取代的苄醇进行氧化酯化。催化体系表现出的优异的反应性也使醇类偶合体从MeOH转变为具有各种功能的多种醇类。所开发方案的温和性还使得可以使用炔丙醇作为偶联伴侣，而没有观察到末端炔烃的任何干扰。使用开发的催化剂体系，在乙二醇和甘油的情况下，伯醇官能团相对于仲醇的选择性氧化偶联也是可能的。
• A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones
  作者：Takashi Sakai、Kou Wada、Takahiko Murakami、Kiichiro Kohra、Norihisa Imajo、Yukihiro Ooga、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.65.631

  日期：1992.3

  The bakers’ yeast reduction of a series of 2-oxoalkyl arenecarboxylates [R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X] (1a–f) (R = CH3 to n-C6H13; X = H) and the phenyl-modified derivatives (1g–l) (R = n-C5H11, X = OH, CH3, F, Cl, Br, or I) as well as 1-chloro-2-alkanones R(C=O)CH2Cl (6a–f) (R = CH3 to n-C6H13) were systematically investigated. The substrate specificities, configuration and %ee of the reduction products were found to be highly dependent on the length of the alkyl group (R) and the α substituent. Thus, the benzoates 1a–f gave optically active 2-hydroxyalkyl benzoates (2a–f) (R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 99; b: C2H5, S, 98; c: C3H7, S, 26; d: n-C4H9, R, 55; e: n-C5H11, S, 15; f: n-C6H13, S, 63) in 11–91% yields. Among the modification experiments of the phenyl group, 1g–l, the p-iodo substituent markedly increased the ee from 15 to 71%, although the yield was rather lowered (22% yield). The reduction of α-chloro ketones 6a–f also gave optically active 1-chloro-2-alkanols (7a–f) [(R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 83; b: C2H5, S, 54; c: C3H7, R, 49; d: n-C4H9, R, 80; e, n-C5H11, R, 65; f, n-C6H13, R, 41)] in 16–69% yields.

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。
• Rate-Acceleration in Gold-Nanocluster-Catalyzed Aerobic Oxidative Esterification Using 1,2- and 1,3-Diols and Their Derivatives
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201000624

  日期：2011.2.1

  Aerobic oxidation of aldehydes to 1,2‐ and 1,3‐diol monoesters was catalyzed by polymer‐incarcerated gold nanoclusters under ambient conditions. The esterification proceeded much faster with 1,2‐ and 1,3‐diols and their derivatives rather than with methanol.

  在环境条件下，聚合物包埋的金纳米团簇将醛有氧氧化为1,2和1,3,3-二醇单酯。1,2-和1,3-二醇及其衍生物的酯化反应进行得比甲醇快得多。
• A highly efficient and sustainable catalyst system for terminal epoxy-carboxylic acid ring opening reactions
  作者：Tizian-Frank Ramspoth、Jitte Flapper、Keimpe J. van den Berg、Ben L. Feringa、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d3gc04301k

  日期：——

  nucleophilic ring opening of epoxides by carboxylic acids is an indispensable transformation for materials science and coating technologies. Due to this industrial significance, improvements in operational energy consumption and catalyst sustainability are highly desirable for this transformation. Herein, an efficient, environmentally benign and non-toxic halide free cooperative catalyst system based on

  羧酸对环氧化物的亲核开环是材料科学和涂层技术不可或缺的转变。由于这种工业意义，对于这种转变来说，提高运行能耗和催化剂可持续性是非常必要的。本文报道了一种基于苯甲酸铁( III )配合物和碳酸胍的高效、环境友好且无毒的无卤化物协同催化剂体系。在纯条件下和在多种溶剂（包括苯甲醚和n BuOAc）中，新型催化剂体系表现出比卤化鎓催化剂更高的活性。使用FeCl 3 /DMAP作为催化剂的详细机理研究揭示了羧酸盐桥接阳离子三核μ 3 -氧代铁簇和碳酸胍或DMAP由于其优异的活性而作为羧酸盐储库的重要性。
• ELECTRICALLY CONDUCTIVE POLYMER AND RESIN COMPOSITION
  申请人：Soken Chemical & Engineering Co., Ltd.

  公开号：EP4023691A1

  公开（公告）日：2022-07-06

  A conductive polymer that has excellent dispersibility in a base resin and can impart high conductivity is provided. According to the present invention, a conductive polymer comprising at least one of structural units represented by general formula (1) and (2).

  本发明提供了一种在基础树脂中具有良好分散性并能赋予高导电性的导电聚合物。 根据本发明，导电聚合物包含通式（1）和（2）所代表的至少一种结构单元。