Tert-butyl 2-butyl-3-(methoxymethoxy)pyrrole-1-carboxylate | 247081-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Tert-butyl 2-butyl-3-(methoxymethoxy)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 247081-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: QVNMIGXUSMNEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-butyl-3-(methoxymethoxy)pyrrole-1-carboxylate 在 辛酸铑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 5-Butyl-3-hydroxy-6-methoxymethoxy-8-aza-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Isostemofoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991528a
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-己二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium dithionite 、 potassium ethoxide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-butyl-3-(methoxymethoxy)pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Isostemofoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991528a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tropanes by Rhodium-Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition
  作者：Ravisekhara P. Reddy、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja072936e

  日期：2007.8.1

  Rhodium-catalyzed [4 + 3] cycloaddition between methyl 2-(siloxy)vinyldiazoacetate and pyrroles results in the enantioselective synthesis of highly functionalized 8-azabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes (tropanes). The reaction proceeds via a rhodium−carbenoid intermediate and involves a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement mechanism. The optimum chiral dirhodium catalyst for this transformation is

  2-（甲硅烷氧基）乙烯基重氮乙酸甲酯和吡咯之间的铑催化 [4 + 3] 环加成导致对映选择性合成高度官能化的 8-氮杂双环 [3.2.1] octa-2,6-二烯（托烷）。该反应通过铑-类胡萝卜素中间体进行，并涉及串联环丙烷化/Cope 重排机制。这种转化的最佳手性二铑催化剂是金刚烷基甘氨酸衍生的复合物 Rh2(S-PTAD)4。
• Total Synthesis of (±)-Isostemofoline
  作者：Andrew S. Kende、Terrence L. Smalley、He Huang

  DOI：10.1021/ja991528a

  日期：1999.8.1