N-butyl-benzimidoyl chloride | 41182-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-Butyl-benzimidoylchlorid；Benzoesaeure-butylimidchlorid；N-n-Butylbenzimidoylchlorid；N-Butylbenzimidoylchlorid；Benzenecarboximidoyl chloride, N-butyl-；N-butylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 41182-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: MDWMGBOWWNCFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-benzimidoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-环己基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Barrett,A.G.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 652 - 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-butyl-benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化亚氨基酰氯与邻碘苯胺的环羰基化反应，生成喹唑啉-4（3H）-ones。

  摘要：

  通过钯催化亚氨基酰氯和一氧化碳对碘代苯胺的环羰基化反应，可以制备63-91％产率的多种取代的喹唑啉-4（3H）-1。据信该反应通过via的原位形成，然后氧化加成，CO插入和分子内环化而进行，以给出取代的喹唑啉-4（3H）-。

  DOI：

  10.1021/ol7029454

文献信息

• Parallel Copper Catalysis: Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Azetidin-2-imines
  作者：Yanpeng Xing、Hongyang Zhao、Qiongyi Shang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol4010323

  日期：2013.6.7

  diastereoselective synthesis of highly functionalized azetidin-2-imines has been achieved through a parallel catalysis strategy, including a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, a copper-catalyzed Csp–Csp2 cross-coupling reaction, and an intermolecular [2 + 2] cycloaddition. The products could be conveniently converted into the structurally interesting dihydroazeto[1,2-a]benzo[e]azepin-2(4H)-imines

  通过平行催化策略，包括铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，铜催化的C sp -C sp 2交叉偶联反应和分子间反应，已经实现了高效且非对映选择性合成高度官能化的氮杂环丁烷-2-亚胺。[2 + 2]环加成。可以方便地将产物转化为结构上令人感兴趣的二氢氮杂[1,2- a ]苯并[ e ]氮杂-2-2 （4 H）-亚胺。
• 3-Cyclopropyl- and 3-<i>tert</i>-Butyl-Substituted Propyne Iminium Salts as Dienophiles in Diels-Alder Reactions
  作者：Gerhard Maas、Holger Gerster、Sigrid Espenlaub

  DOI：10.1055/s-2006-942423

  日期：2006.7

  iminium triflates 7 by N-methylation. These electron-deficient acetylenes were found to be reactive dienophiles in Diels-Alder reactions with cyclopentadiene, furan, 2,3-dimethylbuta-l,3-diene, and anthracene. Reduction of the iminium function, which is present in the cycloaddition products, generates tertiary amines. In this manner, norbornadiene (8, 9), 7-oxanorbornadiene (10, 11), cyclohexa-1,4-diene

  从环丙基乙炔和3,3-二甲基-丁-1-炔和亚胺酰氯5开始，制备炔基亚胺6，然后通过N-甲基化转化为丙炔亚胺三氟甲磺酸盐7。在与环戊二烯、呋喃、2,3-二甲基丁-1,3-二烯和蒽的 Diels-Alder 反应中，发现这些缺电子乙炔是活性亲二烯体。存在于环加成产物中的亚胺官能团的还原生成叔胺。以这种方式，降冰片二烯 (8, 9)、7-氧杂降冰片二烯 (10, 11)、cyclohexa-1,4-diene (12)、苯 (13, 14) 和 dibenzobarrelene (15, 16) 衍生物具有新的邻位得到替换模式。
• Transition metal-free one-pot synthesis of 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone and chromone derivatives
  作者：Jian-Ping Lin、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1039/c3cc41690a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of the 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone/chromone derivatives from readily available 3-oxo-3-arylpropanoates and amides/acyl chlorides is reported, without any transition metal aid.

  报道了一种新颖的一锅法合成2-取代的3-羧基-4-喹啉/色酮衍生物，该方法使用易得的3-酮-3-芳基丙酸酯和酰胺/酰氯，不需要任何过渡金属的辅助。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines with Imidoyl Chlorides to Produce Quinazolin-4(<i>3H</i>)-ones
  作者：Zhaoyan Zheng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol7029454

  日期：2008.3.1

  variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were prepared in 63-91% yields by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-iodoanilines with imidoyl chlorides and carbon monoxide. The reaction is believed to proceed via in situ formation of an amidine, followed by oxidative addition, CO insertion, and intramolecular cyclization to give the substituted quinazolin-4(3H)-ones.

  通过钯催化亚氨基酰氯和一氧化碳对碘代苯胺的环羰基化反应，可以制备63-91％产率的多种取代的喹唑啉-4（3H）-1。据信该反应通过via的原位形成，然后氧化加成，CO插入和分子内环化而进行，以给出取代的喹唑啉-4（3H）-。
• Simple and High Yield Synthesis of Aldimines via Palladium Complex-Catalyzed Reduction of Imidoyl Chlorides
  作者：Masato Tanaka、Toshi-aki Kobayashi

  DOI：10.1055/s-1985-31406

  日期：——

  Imidoylchlorides 1 were efficiently reduced to aldimines 2 by molecular hydrogen in the presence of triethylamine and a catalytic amount of bis[triphenylphosphine]palladium dichloride.

  亚氨基氯化物1在三乙胺和少量二氯化双[三苯基膦]钯的存在下，通过分子氢有效还原为醛亚胺2。