(E)-3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol | 634599-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 634599-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: SITJQNOQGZCCTM-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 hydroxy(triphenyl)silane,trioxorhenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  hen催化的烯丙醇的1，3-异构化：范围和手性转移

  摘要：

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061436l

文献信息

• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。
• Tandem Palladium and Isothiourea Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via Allylic Amination and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Stéphanie S. M. Spoehrle、Thomas H. West、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05619

  日期：2017.8.30

  has been developed for the enantioselective synthesis of α-amino acid derivatives containing two stereogenic centers from readily accessible N,N-disubstituted glycine aryl esters and allylic phosphates. The optimized process uses a bench-stable succinimide-based Pd precatalyst (FurCat) to promote Pd-catalyzed allylic ammonium salt generation from the allylic phosphate and the glycine aryl ester. Subsequent

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。
• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> -2,3-Diaryl(heteroaryl)-3,6-dihydropyrans by an Allylboration/Ring-Closing-Metathesis Sequence
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Andrei Corbu、Lieven Meerpoel、Ian Stansfield、Didier Berthelot、Patrick Angibaud、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201700448

  日期：2017.6.23

  trans-2,3-Diaryl(heteroaryl)-dihydropyrans were synthesized by an allylboration/ring-closing-metathesis sequence, using allylboranes formed in situ from the corresponding allylic alcohols. Aryl(heteroaryl) substituents were thus installed diastereoselectively onto dihydropyran rings in a trans fashion. These disubstituted dihydropyrans were further transformed into monosaccharide-like tetrahydropyrans

  使用从相应的烯丙醇原位形成的烯丙基硼烷，通过烯丙基硼化/闭环复分解序列合成反式-2,3-二芳基（杂芳基）-二氢吡喃。因此，芳基（杂芳基）取代基以反式非对映选择性地安装在二氢吡喃环上。将这些二取代的二氢吡喃进一步转化成单糖状的四氢吡喃。
• Catalytic Asymmetric Umpolung Allylation of Imines
  作者：Jie Liu、Chao-Guo Cao、Hong-Bao Sun、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.6b05288

  日期：2016.10.12

  Here we report an iridium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines as a general approach to prepare 1,4-disubstituted homoallylic amines, a fundamental class of compounds that are hitherto not straightforward to obtain. This transformation proceeds by a cascade involving an intermolecular regioselective allylation of 2-azaallyl anions and a following 2-aza-Cope rearrangement, utilizes easily

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。