(E)-3-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1-tosyl-1H-indole | 1581720-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1-tosyl-1H-indole
• CAS: 1581720-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 390.301
• InChiKey: KVOKVXGLHTXEGD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1-tosyl-1H-indole 在 (+)-苯并四咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (2S,3S)-N-benzyl-2-(dimethylamino)-3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[1-(4-toluenesulfonyl)indole-3-yl]propenoate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n