1-benzyl-5-chloro-4-β-trans-styryl-2(1H)-pyrimidinone | 123061-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-4-β-trans-styryl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 123061-62-1
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O
• 分子量: 322.794
• InChiKey: ZYBCYZQZTQJOEH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 1-benzyl-5-chloro-4-tri-n-butylstannyl-2(1H)-pyrimidinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-benzyl-5-chloro-4-β-trans-styryl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶中的锡烷基化反应和交叉偶联

  摘要：

  嘧啶已通过相应的car☐yyl有机锡酯的热去甲酰基化反应而在活化的4-位上被甲锡烷基化。十烷基化可通过双（乙腈）二氯化钯（II）催化。4- Iodopyrimidines要么4- stannylated通过取代反应与三Ñ -butyltin -铜或通过偶联用六甲基或六正丁基二锡和Pd（II）催化的反应。甲锡基嘧啶通过Pd（II）催化的交叉偶联形成叔碳新的碳-碳键，叔丁基二甲基甲硅烷基-，二甲基甲氧基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基-氧甲基（tri- n已经合成了丁基丁基锡，并将其用于Pd（II）催化的与4-氯嘧啶的交叉偶联反应中。在含水介质中暴露于氟离子的过程中，未除去硅烷基，但很容易被THF中的氟离子除去，从而得到4-羟甲基嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80011-0

文献信息

• Pyrimidones with antiviral properties
  申请人：Axxima Pharmaceuticals Aktiengesellschaft

  公开号：EP1389461A1

  公开（公告）日：2004-02-18

  The present invention relates to vinylpyrimidine-2-one derivatives of the general formula (I): Furthermore the present invention relates to vinylpyrimidine-2-one derivatives and of the general formula (Ia): wherein R1 to R6 in formula (I) and in formula (Ia) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties. The compounds are used as antivirals, especially against herpes and HCMV (Human Cytomegalovirus).

  本发明涉及一般式(I)的乙烯基嘧啶-2-酮衍生物，以及一般式(Ia)的乙烯基嘧啶-2-酮衍生物，其中在式(I)和式(Ia)中，R1至R6独立地表示各种不同的取代基，包括烷基，芳基，芳基烷基，烷基芳基，杂环芳基和单官能团。该化合物可用作抗病毒药物，特别是用于抗疱疹病毒和人类巨细胞病毒(HCMV)。
• MAJEED, AMERA J.;ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 993-1006
  作者：MAJEED, AMERA J.、ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND、BENNECHE, TORE、UNDNEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• Stannylation reaction and cross-couplings in pyrimidines
  作者：Amera J. Majeed、Øyvind Antonsen、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80011-0

  日期：1989.1

  The stannylated pyrimidines form new carbon-carbon bonds by Pd(II)-catalyzed cross-couplings, tert-Butyldimethylsilyl-, dimethylthexylsilyl- and tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl (tri-n-butyl)tin have been synthesized and used in Pd(II)-catalyzed cross-coupling reactions with 4-chloropyrimidines. The silyi groups were not cleaved off during exposure to fluoride ions in aqueous media but were readily removed

  嘧啶已通过相应的car☐yyl有机锡酯的热去甲酰基化反应而在活化的4-位上被甲锡烷基化。十烷基化可通过双（乙腈）二氯化钯（II）催化。4- Iodopyrimidines要么4- stannylated通过取代反应与三Ñ -butyltin -铜或通过偶联用六甲基或六正丁基二锡和Pd（II）催化的反应。甲锡基嘧啶通过Pd（II）催化的交叉偶联形成叔碳新的碳-碳键，叔丁基二甲基甲硅烷基-，二甲基甲氧基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基-氧甲基（tri- n已经合成了丁基丁基锡，并将其用于Pd（II）催化的与4-氯嘧啶的交叉偶联反应中。在含水介质中暴露于氟离子的过程中，未除去硅烷基，但很容易被THF中的氟离子除去，从而得到4-羟甲基嘧啶。