6-chloro-7,8-dihydroxy-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide | 71636-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-chloro-7,8-dihydroxy-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
• 英文别名: SKF 82957 hydrobromide；R(+)-6-Chloro-7,8-dihydroxy-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide；9-chloro-3-methyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-7,8-diol;hydrobromide
• CAS: 71636-56-1
• 化学式: BrH*C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 384.7
• InChiKey: BCZHWHQKKPEORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-苯基-2-羟基乙胺 在 正丁基锂 、 甲酸 、 六氯乙烷 、 硫酸 、 溴 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 6-chloro-7,8-dihydroxy-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-3-烯丙基-6-溴-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因，一种新的高亲和力D1多巴胺受体配体：合成与构效关系。

  摘要：

  7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因形成一系列对D1多巴胺受体具有高亲和力的化合物。先前已证明6-氯衍生物具有增强的亲和力，选择性和激动剂活性。为了研究取代6-氯取代6-溴的效果，我们合成了一系列化合物并评估了它们对D1受体的亲和力。结果表明6-溴衍生物与6-氯衍生物具有几乎相同的亲和力，这一发现与D1拮抗剂7-卤代-8-羟基-1-苯基-2,3,4,5-相似。四氢-1H-3-苯并ze庚因系列。从目前的工作来看，3-allyl-6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4，

  DOI：

  10.1021/jm00116a004

文献信息

• US4160765A
  申请人：——

  公开号：US4160765A

  公开（公告）日：1979-07-10
• US4192872A
  申请人：——

  公开号：US4192872A

  公开（公告）日：1980-03-11
• (.+-.)-3-Allyl-6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine, a new high affinity D1 dopamine receptor ligand: synthesis and structure-activity relationship
  作者：John L. Neumeyer、Nandkishore Baindur、Hyman B. Niznik、H. C. Guan、Philip Seeman

  DOI：10.1021/jm00116a004

  日期：1991.12

  The 7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines form a series of compounds having a high affinity at the D1 dopamine receptor. The 6-chloro derivative has been previously shown to have enhanced affinity, selectivity, and agonist activity. In an attempt to study the effect of substitution of a 6-bromo group in place of the 6-chloro, we have synthesized a series of compounds and evaluated

  7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因形成一系列对D1多巴胺受体具有高亲和力的化合物。先前已证明6-氯衍生物具有增强的亲和力，选择性和激动剂活性。为了研究取代6-氯取代6-溴的效果，我们合成了一系列化合物并评估了它们对D1受体的亲和力。结果表明6-溴衍生物与6-氯衍生物具有几乎相同的亲和力，这一发现与D1拮抗剂7-卤代-8-羟基-1-苯基-2,3,4,5-相似。四氢-1H-3-苯并ze庚因系列。从目前的工作来看，3-allyl-6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4，