(S)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyacetic acid ethyl ester | 325464-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyacetic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-2-(4-dimethylaminophenyl)-2-hydroxyacetic acid ethyl ester；(S)-(4-dimethylamino-phenyl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 325464-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GUQVSMAMWCFFRN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  354.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyacetic acid ethyl ester 在 copper(I) oxide 盐酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 、 亚膦酸 、 碳酸氢钠 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.42h， 生成 D-(-)-扁桃酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物与乙醛酸酯的催化对映选择性 Friedel-Crafts 反应：合成光学活性芳香扁桃酸酯的简单方法

  摘要：

  提出了在手性路易斯酸催化下芳族化合物与乙醛酸的第一个催化高度对映选择性 Friedel-Crafts 反应。在手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物作为催化剂存在下，该反应主要用于芳香胺与乙醛酸乙酯反应。已经测试了一系列手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物作为与 N,N-二甲基苯胺反应的催化剂，并且发现高度区域选择性和对映选择性的 Friedel-Crafts 反应发生在特别是叔-丁基双恶唑啉-铜(II)。该反应以高达 95% 的产率和 94% 的 ee 仅形成对位取代的异构体进行。已经研究了 N 的反应，N-二甲基苯胺在不同的反应条件下，已发展成为间位取代的 N,N-二甲基苯胺的催化高度对映选择性反应，含有吸电子或给电子取代基。该目录...

  DOI：

  10.1021/ja002593j
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 N,N-二甲基苯胺 在 titanium(IV) isopropylate chiral calixarene-like salen ligand 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyacetic acid ethyl ester 、 (R)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Calixarene-Like Salen Ligand and Application in Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Aromatic Amines with Glyoxylate

  摘要：

  一种新型杯芳烃类沙伦配体通过以2,6-双羟甲基-4-叔丁基苯酚为起始原料的五步合成法制备而成。采用该新型配体的钛衍生物作为手性催化剂，研究了芳香胺与甘油醛酸的立体选择性Friedel-Crafts反应，获得了从适度到优异的立体选择性，最高可达98% ee。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939684

文献信息

• Synthesis of Chiral Calixarene-Like Salen Ligand and Application in Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Aromatic Amines with Glyoxylate
  作者：Chengjian Zhu、Chaoying Yuan、Yang Lv

  DOI：10.1055/s-2006-939684

  日期：——

  A new calixarene-like salen ligand is efficiently prepared from 2,6-bishydroxymethyl-4-tert-butyl phenol as starting material by a five-step synthesis. The enantioselective Friedel-Crafts reactions of aromatic amine with glyoxylate are examined employing a titanium derivative of this new ligand as the chiral catalyst, and ­provide modest to excellent enantioselectivities up to 98% ee.

  一种新型杯芳烃类沙伦配体通过以2,6-双羟甲基-4-叔丁基苯酚为起始原料的五步合成法制备而成。采用该新型配体的钛衍生物作为手性催化剂，研究了芳香胺与甘油醛酸的立体选择性Friedel-Crafts反应，获得了从适度到优异的立体选择性，最高可达98% ee。
• Asymmetric Friedel-CraftsReactions: Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and HeteroaromaticC-H Bonds to Activated Alkenes, Carbonyl Compounds, andImines
  作者：Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1055/s-2003-39176

  日期：——

  aromatic and heteroaromatic C-H bonds to α,β-unsaturated alkenes, carbonyl compounds, and imines are presented. α,β-Unsaturated alkenes, 4-substituted 2-oxo-3-butenoate esters and alkylidene malonates react with indoles, furans and electron-rich aromatic compounds in the presence of chiral bisoxazoline-copper(II) complexes to give the Friedel-Crafts alkylation adduct in moderate to high yields and with

  介绍了催化对映选择性加成芳烃和杂芳烃 CH 键与 α,β-不饱和烯烃、羰基化合物和亚胺的发展和范围。α,β-不饱和烯烃、4-取代的 2-氧代-3-丁烯酸酯和亚烷基丙二酸酯与吲哚、呋喃和富电子芳香族化合物在手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物存在下反应得到 Friedel-Crafts烷基化加合物，产率中等至高，ee 高达 >99.5%。手性双恶唑啉-铜(II)配合物还可以催化特别是富含电子的芳族化合物与活性羰基化合物如乙醛酸盐和三氟丙酮酸盐的对映选择性加成，从而以良好的收率和对映选择性得到例如光学活性芳族扁桃酸酯。
• Catalytic Enantioselective Friedel−Crafts Reactions of Aromatic Compounds with Glyoxylate:  A Simple Procedure for the Synthesis of Optically Active Aromatic Mandelic Acid Esters
  作者：Nicholas Gathergood、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja002593j

  日期：2000.12.1

  enantioselective Friedel−Crafts reaction of aromatic compounds with glyoxylate catalyzed by chiral Lewis acids is presented. The reaction has been developed for mainly aromatic amines reacting with ethyl glyoxylate in the presence of chiral bisoxazoline−copper(II) complexes as the catalyst. A series of chiral bisoxazoline−copper(II) complexes have been tested as catalysts for the reaction with N,N-dimethylaniline

  提出了在手性路易斯酸催化下芳族化合物与乙醛酸的第一个催化高度对映选择性 Friedel-Crafts 反应。在手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物作为催化剂存在下，该反应主要用于芳香胺与乙醛酸乙酯反应。已经测试了一系列手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物作为与 N,N-二甲基苯胺反应的催化剂，并且发现高度区域选择性和对映选择性的 Friedel-Crafts 反应发生在特别是叔-丁基双恶唑啉-铜(II)。该反应以高达 95% 的产率和 94% 的 ee 仅形成对位取代的异构体进行。已经研究了 N 的反应，N-二甲基苯胺在不同的反应条件下，已发展成为间位取代的 N,N-二甲基苯胺的催化高度对映选择性反应，含有吸电子或给电子取代基。该目录...
• Enantioselective Friedel - Crafts Reactions of Aromatic Amines with Ethyl Glyoxylate in Pyridinium-Based Ionic Liquids
  作者：Sanjay V. Malhotra、Ying Xiao

  DOI：10.1071/ch06221

  日期：——

  The Friedel–Crafts reactions of aromatic amines with ethyl glyoxylate in pyridinium-based ionic liquids (ILs) are investigated using 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (BINOL) metal complexes as chiral catalysts. Reaction parameters such as the catalyst–IL compositions, reactant compositions, reaction time, and reaction temperature are studied. High yields and excellent enantioselectivities are achieved

  使用 2,2'-二羟基-1,1'-联萘 (BINOL) 金属配合物作为手性催化剂，研究了芳香胺与乙醛酸乙酯在吡啶鎓离子液体 (ILs) 中的傅克反应。研究了催化剂-IL 组成、反应物组成、反应时间和反应温度等反应参数。在相对温和的条件下实现了高产率和优异的对映选择性。与传统的溶剂系统相比，ILs 也可以回收和重复使用。