2-cyclopropylidene-1-phenoxy propane | 188549-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyclopropylidene-1-phenoxy propane
• 英文别名: 2-Cyclopropylidenepropoxybenzene
• CAS: 188549-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RNEKBYGNTLGHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylidene-1-phenoxy propane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-dimethyl-2-(phenoxymethyl) cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂诱导的氧杂螺环戊烷的立体选择性扩环合成叔环丁醇

  摘要：

  研究了格列雅试剂对氧杂螺环戊烷对环丁醇的扩环立体选择性。已经发现该反应通过立体定向形成的环丁酮的中间发生，而格氏试剂对环丁酮羰基的攻击仅在醛衍生的氧杂螺环戊烷的情况下是立体定向的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00369-0
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 、 triphenylphosphonium cyclopropylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-cyclopropylidene-1-phenoxy propane
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Some Spiro[2,3-Dihydro-2,2-Dimethylbenzofuran-3,1'-Cyclopropanes] through, Mo(CO)₆ Catalyzed, One Pot Claisen Rearrangement-Cyclization Reaction of 2-Cyclopropylidene-Aryloxy Alkanes

  摘要：

  Mo(CO)6有效地将环丙烯基芳氧衍生物2a-e,g转化为先前未知的螺[2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-3,1'-环丙烷] 3a-e,g。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3216

文献信息

• One Pot Synthesis of Cyclobutanols by Ring Expansion of Oxaspiropentanes Induced by Grignard Reagents
  作者：Angela M. Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P. Piras

  DOI：10.1055/s-1998-1730

  日期：1998.6

  Aromatic, aliphatic and vinylic Grignard reagents efficiently catalyze the ring expansion of oxaspiropentanes 2 a,b to give, in one pot, good yields of cyclobutanols 3 a, 3 b - 7 b. Benzyl magnesium chloride gives a mixture of cyclobutanols and the cyclopropanol 8, probably coming from a direct nucleophilic attack on the epoxide part of the oxaspiropentane.

  芳香族、脂肪族和乙烯基格氏试剂可有效催化氧杂螺戊烷 2 a,b 的环扩张，从而在一锅内获得高收率的环丁醇 3 a, 3 b - 7 b。苄基氯化镁可生成环丁醇和环丙醇 8 的混合物，这可能是由于氧杂螺戊烷的环氧化物部分直接发生亲核攻击所致。
• The First Facile Synthesis of Some 1,2a,3,8b-Tetrahydro-2H-Cyclobuta[c] Chromenes Through Intramolecular Alkylation of an Aromatic Ring by a Cyclobutanone
  作者：Angela M. Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P. Piras

  DOI：10.1055/s-2002-25355

  日期：——

  Starting from cyclobutanones several new chromenes containing a cyclobutane ring are prepared. Ring fission of these derivatives gives easy access to functionalized 3-isoflavenes.

  从环丁酮开始，我们制备出了几种含有环丁烷环的新型色烯。通过这些衍生物的环裂解，很容易获得官能化的 3-异黄酮。
• Palladium (0) Catalyzed Nucleophilic Substitution On 2-Cyclopropylidene-phenoxy Ethanes
  作者：Angela M. Bernard、Pier P. Piras

  DOI：10.1080/00397919708004192

  日期：1997.3

  2-cyclopropylidene-phenoxy ethanes 5, 2-substituted with alkyl, aryl or heterocyclic groups are readily obtained in high yields by the Wittig reaction of the easily accessible a-phenoxy etanones 4 with (3-bromo propyl) triphenylphosphonium bromide. They react with complete regioselectivity in palladium (0) catalyzed nucleophilic substitutions with a series of soft carbon nucleophiles giving an easy entry to 5,6-methanoamino acids.