(2R,3S)-4-(benzyloxy)butane-1,2,3-triol | 81028-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-(benzyloxy)butane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2S,3R)-1-(benzyloxy)butane-2,3,4-triol；1-O-benzyl-D-erythritol；(2R,3S)-4-phenylmethoxybutane-1,2,3-triol
• CAS: 81028-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: QVBRSHTYOBPOEE-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(benzyloxy)butane-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氢气 作用下， 反应 6.0h， 生成 Erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 AD-mix 作用下， 生成 (2R,3S)-4-(benzyloxy)butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR方法，用于确定1,2,3-prim，sec，sec-triols的绝对构型。

  摘要：

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0616135

文献信息

• Effect of Partially Fluorinated<i>N</i>-Alkyl-Substituted Piperidine-2-carboxamides on Pharmacologically Relevant Properties
  作者：Raffael Vorberg、Nils Trapp、Daniel Zimmerli、Björn Wagner、Holger Fischer、Nicole A. Kratochwil、Manfred Kansy、Erick M. Carreira、Klaus Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201600325

  日期：2016.10.6

  energies, as indicated by variations in melting point temperatures. All fluorinated derivatives were found to be somewhat more readily oxidized in human liver microsomes, the rates of degradation correlating with increasing lipophilicity. Because the piperidine‐2‐carboxamide core is chiral, pairs with enantiomeric N‐alkyl groups are diastereomeric. While little response to such stereoisomerism was observed

  通过选择性地将1-3个氟原子引入n-丙基和n中，研究了N-烷基-哌啶-2-羧酰胺的药理相关特性的调节局部麻醉药罗哌卡因和左旋布比卡因的叔丁基侧链。附近氟取代基对碱的调节本质上是加和的，并且表现出随氟与碱中心之间的拓扑距离而变的指数衰减。中性哌啶衍生物的固有亲脂性显示出对连接至中性杂芳基系统的部分氟化烷基的特征响应。但是，附近的氟取代基引起的碱度降低会影响中性pH值的亲脂性，因此所有部分氟化的衍生物的亲脂性都比其未氟化的母体相似或更高。发现水溶性与亲脂性成反比，并且与晶体堆积能有很大关系，如熔点温度的变化所示。发现所有氟化衍生物在人肝微粒体中都更容易被氧化，降解速率与亲脂性增加相关。因为哌啶-2-羧酰胺核心是手性的，所以与对映异构体配对N-烷基是非对映异构的。虽然对于碱性或亲脂性几乎观察不到对这种立体异构的反应，但是对于熔点温度和氧化降解观察到更明显的变化。
• Acceptor specificity in the transglycosylation reaction using Endo-M
  作者：Yusuke Tomabechi、Yuki Odate、Ryuko Izumi、Katsuji Haneda、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.022

  日期：2010.11

  structural specificity of the glycosyl acceptor of the transglycosylation reaction using endo-beta-N-acetylglucosaminidase (ENGase) (EC 3.2.1.96) from Mucor hiemalis (Endo-M), several acceptor derivatives were designed and synthesized. The narrow regions of the 1,3-diol structure from the 4- to 6-hydroxy functions of GlcNAc were found to be essential for the transglycosylation reaction using Endo-M

  为了使用Mucor hiemalis（Endo-M）的内切β-N-乙酰氨基葡糖苷酶（ENGase）（EC 3.2.1.96）确定转糖基化反应的糖基受体的结构特异性，设计并合成了几种受体衍生物。发现从GlcNAc的4-至6-羟基官能团的1，3-二醇结构的狭窄区域对于使用Endo-M的转糖基化反应是必不可少的。此外，确定Endo-M严格识别由伯羟基和仲羟基组成的1，3-二醇结构。
• The Stereochemistry of 1,2,3-Triols Revealed by¹H NMR Spectroscopy: Principles and Applications
  作者：Félix Freire、Enrique Lallana、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/chem.200901505

  日期：2009.11.9

  The conformational compositions of the tris(α‐methoxy‐α‐phenylacetic acid) ester derivatives of 1,2,3‐prim,sec,sec‐triols are presented. These conformations have been determined by theoretical and experimental data (i.e., energy‐ and chemical‐shift calculations, circular dichroism (CD) experiments, coupling‐constant analysis, enantioselective deuteration experiments, and low‐temperature NMR spectroscopic

  介绍了1,2,3- prim，sec，sec- triols的三（α-甲氧基-α-苯基乙酸）酯衍生物的构象组成。这些构象已由理论和实验数据确定（例如，能量和化学位移计算，圆二色性（CD）实验，耦合常数分析，对映选择性氘化实验和低温NMR光谱研究）。由于在最显著构象异构体的各向异性的影响的详细分析1 1 H NMR谱所支持的之间的相关性1 1 H NMR谱（Δ δ RS的H（3'）和值|Δ（Δ δ RS）| 参数）和基板的绝对配置。该研究还允许根据邻偶合常数和相对化学位移来鉴定Pro - R和Pro-S亚甲基质子。
• Stereospecific ring-opening reaction of epoxy sulfides with phenylboronic acid via episulfonium ions
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Naoko Okada、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00412-8

  日期：1999.4

  The ring-opening reaction of epoxy sulfides with phenylboronic acid in benzene has been demonstrated to occur stereospecifically via episulfonium ions, i.e., with double inversion of configuration, giving rise to phenylboronic esters of 2,3-diols in quantitative yields.

  已证明环氧硫化物与苯中的苯基硼酸的开环反应是通过ulf磺酸盐立体定向发生的，即，具有两次构型反转，以定量收率产生了2,3-二醇的苯基硼酸酯。
• The asymmetric dihydroxylation of cis-allylic and homoallylic alcohols
  作者：Michael S. VanNieuwenhze、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75978-8

  日期：1994.1

  The asymmetric dihydroxylation of several cis allylic alcohols is reported. The reactions proceed with moderate to good enantioselectivity. The enhanced enantioselection observed relative to other cis-olefin classes is believed to be dependent on the presence of the free hydroxyl group. A cis-homoallylic alcohol also gave a useful level of enantioselection in the AD.