2-[7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基]喹唑啉-4(1H)-酮 | 28754-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2-[7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基]喹唑啉-4(1H)-酮
• 中文别名: 乙酸,2-[(3,4-二氯苯基)甲氧基]-
• 英文名称: 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]quinazolin-4(1H)-one；2-[7-(Diethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-YL]quinazolin-4(1H)-one；2-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 28754-28-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: WFUSRMKEOWVDPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.59℃ at 101.3kPa
• 密度：
  1.44 at 20℃
• LogP：
  3.83-4.9 at 25℃ and pH7.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 2-[7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基]喹唑啉-4(1H)-酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以20%的产率得到7-(diethylamino)-3-(4-((4-nitrobenzyl)oxy)quinazolin-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  一种双光子荧光探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开一种双光子荧光探针及其制备方法与应用，所述双光子荧光探针的结构式为R1、R2独立地选自氢原子、卤原子、烷基、烯基、炔基、羟基、烷氧基、氨基、二烷基氨基、硝基、氰基、酰基、磺酰基、苯基、苄基、芳基、取代芳基、杂环、芳香杂环、取代芳香杂环中的一种；R3选自氢原子、苄基、取代苄基、烷基硅、取代酰基、磺酰基、硫代酰基、烷基、烯丙基、炔丙基、芳基、芳香杂环中的一种。所述双光子荧光探针以喹唑啉‑香豆素结构为中心，提升了分子平面性，提升了双光子荧光强度及双光子成像的分辨率；其可检测细胞中的外源性氟离子；对其简单修饰，使其可定位线粒体细胞成像和检测细胞中硝基还原酶，扩大了应用范围。

  公开号：

  CN109694372B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31.2 %的产率得到2-[7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基]喹唑啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉酮的共轭结构及其在荧光标记中的应用

  摘要：

  作为一种生物碱，喹唑啉酮具有优异的生物学特性；在结构上，它还具有构建具有共轭结构的荧光探针的潜力。在这项工作中，探针5a–c和6b是通过将喹唑酮引入具有不同数量双键的醛中获得的。在不同极性的溶剂中，它们的吸收最大值位于 420-540 nm，发射最大值位于 500-600 nm。特别是探针5c，由于分子内旋转受限，随着粘度的增加荧光显着增强，其在甘油中的荧光强度是水中的37.8倍。此外，含有 N 的探针5a–c和6bH结构对pH敏感，在碱性溶液（pH 9-11）中荧光强度突然增强，这在理论计算的帮助下得到了阐明。此外，细胞实验表明，探针5a和5b具有靶向线粒体的能力，探针5c和6b具有靶向 HeLa 细胞中的溶酶体的能力。此外，黏度敏感探针5c可用于监测HeLa细胞溶酶体黏度的变化，对设计多响应荧光探针、促进癌症诊断的进步具有重要的指导意义。

  DOI：

  10.1039/d2ob02293a

文献信息

• MOULDED OBJECT EXHIBITING A POLYCHROMATIC EFFECT, ASSOCIATED LIGHT DEVICE AND RESIN
  申请人：Arkema France

  公开号：EP1848763B1

  公开（公告）日：2008-04-16
• MEROCYANINES FOR PRODUCING PHOTOACTIVE LAYERS FOR ORGANIC SOLAR CELLS AND ORGANIC PHOTODETECTORS
  申请人：Reichelt Helmut

  公开号：US20110256422A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to the use of mixtures which comprise, as components K1), one or more merocyanines selected from the group of the compounds of the general formulae I, IIa, IIb, IIIa, IIIb, IIIc, IIId and IIIe, as defined in more detail in the description, as an electron donor or electron acceptor, and, as component K2), one or more compounds which, with respect to component K1), act correspondingly as an electron acceptor or electron donor, for producing photoactive layers for organic solar cells and organic photodetectors, to a process for producing photoactive layers, corresponding solar cells and organic photodetectors, and to mixtures which comprise, as components, one or more compounds of the general formulae I, IIa, IIb, IIIa, IIIb, IIIc, IIId and/or IIIe of component K1, as defined in more detail in the description, and one or more compounds of component K2.
• [DE] MEROCYANINE ZUR HERSTELLUNG VON PHOTOAKTIVEN SCHICHTEN FÜR ORGANISCHE SOLARZELLEN UND ORGANISCHE PHOTODETEKTOREN<br/>[EN] MEROCYANINES FOR PRODUCING PHOTOACTIVE LAYERS FOR ORGANIC SOLAR CELLS AND ORGANIC PHOTODETECTORS<br/>[FR] MÉROCYANINES POUR LA FABRICATION DE COUCHES PHOTOACTIVES POUR DES CELLULES SOLAIRES ORGANIQUES ET DES PHOTODÉTECTEURS ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010049512A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Mischungen, welche enthalten als Komponenten K1) ein oder mehrere Merocyanine ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (IIa), (IIb), (lIla), (IIIb), (IIIc), (IIId) und (IIIe) wie in der Beschreibung genauer definiert, als Elektronendonor bzw. Elektronenakzeptor, und als Komponente K2) ein oder mehrere Verbindungen, welche gegenüber Komponente K1) entsprechend als Elektronenakzeptor bzw. Elektronendonor wirken, zur Herstellung von photoaktiven Schichten für organische Solarzellen und organische Photodetektoren, ein Verfahren zur Herstellung von photoaktiven Schichten, entsprechende organische Solarzellen und organische Photodetektoren, sowie Mischungen, welche als Komponenten ein oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (IIa), (IIb), (lIla), (IIIb), (IIIc), (IIId) und (IIIe) und/oder (IIIe) der Komponente K1, wie in der Beschreibung genauer definiert, und ein oder mehrere Verbindungen der Komponente K2 enthalten.
• 一种双光子荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109694372B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开一种双光子荧光探针及其制备方法与应用，所述双光子荧光探针的结构式为R1、R2独立地选自氢原子、卤原子、烷基、烯基、炔基、羟基、烷氧基、氨基、二烷基氨基、硝基、氰基、酰基、磺酰基、苯基、苄基、芳基、取代芳基、杂环、芳香杂环、取代芳香杂环中的一种；R3选自氢原子、苄基、取代苄基、烷基硅、取代酰基、磺酰基、硫代酰基、烷基、烯丙基、炔丙基、芳基、芳香杂环中的一种。所述双光子荧光探针以喹唑啉‑香豆素结构为中心，提升了分子平面性，提升了双光子荧光强度及双光子成像的分辨率；其可检测细胞中的外源性氟离子；对其简单修饰，使其可定位线粒体细胞成像和检测细胞中硝基还原酶，扩大了应用范围。
• Conjugated structures based on quinazolinones and their application in fluorescent labeling
  作者：Ming-Sen Zhu、Gang Zhang、Yu-Jie Xu、Ru Sun、Jian-Feng Ge

  DOI：10.1039/d2ob02293a

  日期：——

  has the potential to construct fluorescent probes with conjugated structures. In this work, probes 5a–c and 6b were obtained by introducing quinazolone into aldehydes with different numbers of double bonds. Their absorption maxima were located at 420–540 nm and their emission maxima were at 500–600 nm in solvents of different polarities. In particular, probe 5c showed significant fluorescence enhancement

  作为一种生物碱，喹唑啉酮具有优异的生物学特性；在结构上，它还具有构建具有共轭结构的荧光探针的潜力。在这项工作中，探针5a–c和6b是通过将喹唑酮引入具有不同数量双键的醛中获得的。在不同极性的溶剂中，它们的吸收最大值位于 420-540 nm，发射最大值位于 500-600 nm。特别是探针5c，由于分子内旋转受限，随着粘度的增加荧光显着增强，其在甘油中的荧光强度是水中的37.8倍。此外，含有 N 的探针5a–c和6bH结构对pH敏感，在碱性溶液（pH 9-11）中荧光强度突然增强，这在理论计算的帮助下得到了阐明。此外，细胞实验表明，探针5a和5b具有靶向线粒体的能力，探针5c和6b具有靶向 HeLa 细胞中的溶酶体的能力。此外，黏度敏感探针5c可用于监测HeLa细胞溶酶体黏度的变化，对设计多响应荧光探针、促进癌症诊断的进步具有重要的指导意义。