3-nitro-9-butylcarbazole | 88974-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-9-butylcarbazole
• 英文别名: 9-butyl-3-nitro-carbazole；9-Butyl-3-nitro-carbazol；9-Butyl-3-nitro-9H-carbazole；9-butyl-3-nitrocarbazole
• CAS: 88974-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: AEPGKFYDDKSQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-9-butylcarbazole 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(9-Butylcarbazol-3-yl)-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Three-Component Mild Synthesis of 2-Aryl-3-(9-alkylcarbazol-3-yl)thiazolidin-4-ones

  摘要：

  A series of novel 2‐aryl‐3‐(9‐alkylcarbazol‐3‐yl)thiazolidin‐4‐ones were synthesized by one‐pot three‐component reactions of 3‐amino‐9‐alkylcarbazoles, aromatic aldehydes, and 2‐mercaptoacetic acid by using dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a cyclizing agent in dry diethyl ether at room temperature. This protocol has advantages of mild condition, short reaction time, high yield, and simple work‐up procedure.

  DOI：

  10.1002/jhet.1047
• 作为产物：
  描述：

  N-正丁基咔唑 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-nitro-9-butylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑席夫碱的合成与光学表征

  摘要：

  摘要 在本研究中，S1 的新取代咔唑衍生物；(Z)-4-((9-异丁基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯酚，S2；(Z)-9-丁基-N-(2,3,4-三甲氧基苄基)-9H-咔唑-3-胺，S3；(Z)-4-((9-辛基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯-1,2-二醇和S4；(Z)-3-((9-octyl-9H-carbazol-3-ylimino)methyl)benzo-1,2-diol 化合物是通过咔唑胺和芳香醛之间的缩合反应合成的。所有合成的咔唑席夫碱均通过从氯仿中结晶来纯化。合成化合物的结构和光学特征通过 FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、1H NMR（质子核磁共振）、13C NMR（碳核磁共振）、LC-MS（液相色谱-质谱）和温度相关的 PL（光致发光）测量。通过FT-IR、NMR和微量分析证实合成的席夫碱的形成。由于更强的 π 共轭和来自主体材料的有效电荷转移，在所有样品的 PL

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.109

文献信息

• 一种光引发剂含双咔唑的噻吩二甲酮肟乙酸酯，制备方法及其应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108467390B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明涉及光引发剂含双咔唑的噻吩二甲酮肟乙酸酯的制备方法。咔唑与1‑溴丁烷在氢氧化钾、DMSO体系中反应得到中间体Ⅰ；中间体Ⅰ与硝酸发生硝化反应得到中间体Ⅱ；在三氯化铝催化作用下，中间体Ⅱ与2,5‑二(氯甲酰)噻吩发生Friedel‑Crafts反应得到中间体Ⅲ；在混合溶剂甲醇‑水的条件下，中间体Ⅲ与盐酸羟胺反应得到中间体Ⅳ，最后中间体Ⅳ与乙酸酐反应得到目标化合物光引发剂含双咔唑的噻吩二甲酮肟乙酸酯。该制备方法，操作简单，工艺先进，溶剂可回收利用，易于工业化生产。
• Novel carbazole-based aggregation-induced emission-active gold(I) complexes with various mechanofluorochromic behaviors
  作者：Zhao Chen、Zheng Li、Fang Hu、Guang-Ao Yu、Jun Yin、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.10.038

  日期：2016.2

  green. Luminogens 3 and 4 exhibited switchable mechanochromic luminescence behavior involving fluorescent color change from colorless to green. The solid-state fluorescence of luminogens 5 and 6 can be switched between weak and strong fluorescence by mechanical force stimulus, and this conversion is irreversible.

  合成了一系列新颖的具有不同烷基链长度的咔唑基单核和双核金（I）配合物，并使用核磁共振波谱，元素分析和单晶X射线衍射法进行了表征。通过紫外/可见和光致发光光谱研究了它们的聚集诱导的发射特性。还通过光致发光光谱研究了它们的固态机械致变色发光行为。所有基于咔唑骨架结构的金（I）配合物均表现出优异的聚集诱导发射性能。发光剂1和2显示出可逆的机械致变色现象，涉及从黄绿色到绿色的发光颜色转换。发光剂3和图4显示了涉及从无色到绿色的荧光颜色变化的可切换的机械致变色发光行为。发光剂5和6的固态荧光可以通过机械力刺激在弱荧光和强荧光之间切换，并且这种转换是不可逆的。
• A New Method of Nitration of Carbazoles Using Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Manas Chakrabarty、Archana Batabyal

  DOI：10.1080/00397919408012618

  日期：1994.1

  Abstract A convenient procedure for the mononitration of carbazole and 9-alkylcarbazoles using CAN in CH3CN in presence of SiO2 is reported. The results with 9-acetyl, 9-benzoyl and 9-benzenesulphonylcarbazoles are also discussed.

  摘要 报道了在 SiO2 存在下，在 CH3CN 中使用 CAN 单硝化咔唑和 9-烷基咔唑的简便方法。还讨论了 9-乙酰基、9-苯甲酰基和 9-苯磺酰基咔唑的结果。
• Potential Nitrogen-Heterocycle Carcinogens. XI. Substitution Reactions of N-Alkylcarbazoles
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、Rene Royer

  DOI：10.1021/jo50002a004

  日期：1951.8
• One-Pot Three-Component Mild Synthesis of 2-Aryl-3-(9-alkylcarbazol-3-yl)thiazolidin-4-ones
  作者：Zheng Li、Anguo Zhu、Jingya Yang

  DOI：10.1002/jhet.1047

  日期：2012.11

  A series of novel 2‐aryl‐3‐(9‐alkylcarbazol‐3‐yl)thiazolidin‐4‐ones were synthesized by one‐pot three‐component reactions of 3‐amino‐9‐alkylcarbazoles, aromatic aldehydes, and 2‐mercaptoacetic acid by using dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a cyclizing agent in dry diethyl ether at room temperature. This protocol has advantages of mild condition, short reaction time, high yield, and simple work‐up procedure.