2-(4-tert-butylphenyl)-6-nitrobenzoxazole | 831243-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-6-nitrobenzoxazole
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-6-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 831243-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD06092304
• 分子量: 296.326
• InChiKey: UQROZTVIFVCJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-6-nitrobenzoxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-6-(3-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  单核三羰基rh（i）配合物的聚集诱导的磷光增强的优化：位阻和异构现象的影响†

  摘要：

  为了提高表现出罕见的聚集诱导的磷光增强（AIPE）行为的单核三羰基rh（I）配合物（ReL1）的卓越性能，制备并研究了两种新的配合物（ReL3和ReL4）。它们并入了与2-苯基苯并恶唑（PBO）部分相连的2-吡啶基-1,2,4-三唑（pyta）配体。复杂REL3不同于REL1由笨重的存在叔丁基的取代基，和REL4是PBO基团通过其苯基与pyta配体连接的异构体。理论计算与溶液中的电化学和光谱性质一致。两个新的化合物显示出强有力的AIPE和远好于固态发光效率REL1，具有光致发光量子产率高达55％REL4。晶体学数据表明，这种发射效率的提高归因于防止猝灭的最佳堆积。这项工作表明，微小的结构变化可能会对固态光谱性质产生重大影响，并且为获得AIPE活性强发射rh（I）配合物提供了合理的基础。

  DOI：

  10.1039/c9dt02786f
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-6-nitrobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  单核三羰基rh（i）配合物的聚集诱导的磷光增强的优化：位阻和异构现象的影响†

  摘要：

  为了提高表现出罕见的聚集诱导的磷光增强（AIPE）行为的单核三羰基rh（I）配合物（ReL1）的卓越性能，制备并研究了两种新的配合物（ReL3和ReL4）。它们并入了与2-苯基苯并恶唑（PBO）部分相连的2-吡啶基-1,2,4-三唑（pyta）配体。复杂REL3不同于REL1由笨重的存在叔丁基的取代基，和REL4是PBO基团通过其苯基与pyta配体连接的异构体。理论计算与溶液中的电化学和光谱性质一致。两个新的化合物显示出强有力的AIPE和远好于固态发光效率REL1，具有光致发光量子产率高达55％REL4。晶体学数据表明，这种发射效率的提高归因于防止猝灭的最佳堆积。这项工作表明，微小的结构变化可能会对固态光谱性质产生重大影响，并且为获得AIPE活性强发射rh（I）配合物提供了合理的基础。

  DOI：

  10.1039/c9dt02786f

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and 2D-QSAR analysis of benzoxazoles as antimicrobial agents
  作者：Tugba Ertan、Ilkay Yildiz、Betul Tekiner-Gulbas、Kayhan Bolelli、Ozlem Temiz-Arpaci、Semiha Ozkan、Fatma Kaynak、Ismail Yalcin、Esin Aki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.04.001

  日期：2009.2

  A new series of 5(or 6)-nitro/amino-2-(substituted phenyl/benzyl)benzoxazole derivatives (1a-1m, 2a-21) were synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Candida albicans and their drug-resistant isolate. Microbiological results indicated that the synthesized compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms at MIC values between >400 and 12.5 mu g/ml. The results against B. subtilis, P. aeruginosa, drug-resistant B. subtilis, drug-resistant E. coli, and C. albicans isolate for these kinds of structures are quite encouraging. The 2D-QSAR analysis of a set of newly and previously synthesized benzoxazoles tested for growth inhibitory activity against B. subtilis ATCC 6633 was performed by using the multivariable regression analysis. The activity contributions for substituent effects of these compounds were determined from the correlation equation for predictions of the lead optimization. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Optimization of aggregation-induced phosphorescence enhancement in mononuclear tricarbonyl rhenium(<scp>i</scp>) complexes: the influence of steric hindrance and isomerism
  作者：Jinhui Wang、Alexandre Poirot、Béatrice Delavaux-Nicot、Mariusz Wolff、Sonia Mallet-Ladeira、Jan Patrick Calupitan、Clémence Allain、Eric Benoist、Suzanne Fery-Forgues

  DOI：10.1039/c9dt02786f

  日期：——

  tricarbonyl rhenium(I) complex (ReL1) that exhibits rare aggregation-induced phosphorescence enhancement (AIPE) behavior, two new complexes (ReL3 and ReL4) were prepared and investigated. They incorporate a 2-pyridyl-1,2,4-triazole (pyta) ligand connected to a 2-phenylbenzoxazole (PBO) moiety. Complex ReL3 differs from ReL1 by the presence of a bulky tert-butyl substituent, and ReL4 is an isomer where the

  为了提高表现出罕见的聚集诱导的磷光增强（AIPE）行为的单核三羰基rh（I）配合物（ReL1）的卓越性能，制备并研究了两种新的配合物（ReL3和ReL4）。它们并入了与2-苯基苯并恶唑（PBO）部分相连的2-吡啶基-1,2,4-三唑（pyta）配体。复杂REL3不同于REL1由笨重的存在叔丁基的取代基，和REL4是PBO基团通过其苯基与pyta配体连接的异构体。理论计算与溶液中的电化学和光谱性质一致。两个新的化合物显示出强有力的AIPE和远好于固态发光效率REL1，具有光致发光量子产率高达55％REL4。晶体学数据表明，这种发射效率的提高归因于防止猝灭的最佳堆积。这项工作表明，微小的结构变化可能会对固态光谱性质产生重大影响，并且为获得AIPE活性强发射rh（I）配合物提供了合理的基础。
• Discovery of 5-(or 6)-benzoxazoles and oxazolo[4,5-b]pyridines as novel candidate antitumor agents targeting hTopo IIα
  作者：Esin Karatas、Egemen Foto、Tugba Ertan-Bolelli、Gozde Yalcin-Ozkat、Serap Yilmaz、Sanaz Ataei、Fatma Zilifdar、Ilkay Yildiz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104913

  日期：2021.7