(R)-N,N-di-(p-toluenesulfonyl)-1-methyl-3-phenylpropylamine | 153357-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N,N-di-(p-toluenesulfonyl)-1-methyl-3-phenylpropylamine
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 153357-82-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 457.615
• InChiKey: YMDOVQRJCWLPRU-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N-di-(p-toluenesulfonyl)-1-methyl-3-phenylpropylamine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (S)-(+)-1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Seljestokken, Bente; Fiksdahl, Anne, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1050 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基丙胺 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N,N-di-(p-toluenesulfonyl)-1-methyl-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Seljestokken, Bente; Fiksdahl, Anne, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1050 - 1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective transformation of amines to alcohols enriched with the enantiomer formed by respectively inversion and retention of configuration
  作者：Nina Ileby、Marek Kuzma、Lindis R. Heggvik、Karsten Sørbye、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00240-1

  日期：1997.7

  We hereby report the transformation of the chiral amines 1-3 to the corresponding alcohols 4-6 with 90-100% inversion of stereochemistry. KNO2 and catalytic amounts of 18-crown-6 were used in the nucleophilic attack on the N,N-ditosylimide intermediates 1a-3a. A diazotization reaction For the corresponding preparation of the alcohols 4-6 from the respective amines 1-3 with 65-90% retention of configuration is also discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Nucleophilic substitution of chiral amine N,N-ditosylderivatives
  作者：Hilde Oppedal、Inger Cathrine Tveit、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86241-2

  日期：1994.5

  The chiral transformation of the optically active amine 10 to the corresponding alcohol 2 with opposite configuration is reported. The transformation is carried out via an S(N)2 type reaction of the N,N-ditosylimide, -NTs(2), by nucleophilic attack of the hydroxide, acetate or benzoate ion to give an inversion degree of 85-100%. 0-34% stereoselectivity was obtained in the corresponding chloride nucleophilic substitutions. Separation parameters for the chromatographic enantioseparations of the amines 10-12, the chlorides 4, 7, 9 and the alcohol 2 using a chemically bonded cyclodextrin GLC column are discussed.
• Seljestokken, Bente; Fiksdahl, Anne, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1050 - 1052
  作者：Seljestokken, Bente、Fiksdahl, Anne

  DOI：——

  日期：——