(R)-N-(对甲苯磺酰基)-1-甲基-3-苯基丙胺 | 137029-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-(对甲苯磺酰基)-1-甲基-3-苯基丙胺
• 英文名称: (R)-N-(p-toluenesulfonyl)-4-phenyl-2-butylamine
• 英文别名: (R)-N-(p-toluenesulfonyl)-1-methyl-3-phenylpropylamine；4-methyl-N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 137029-98-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: YRYMLTSEHHHZBP-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(对甲苯磺酰基)-1-甲基-3-苯基丙胺 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (S)-(+)-1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Seljestokken, Bente; Fiksdahl, Anne, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1050 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基丙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N-(对甲苯磺酰基)-1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Seljestokken, Bente; Fiksdahl, Anne, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1050 - 1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Addition of Alkyllithium to Chiral Imines:  α-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Hideki Yamada、Tomohiko Kawate、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo9908602

  日期：1999.11.1

  The diastereoselective nucleophilic addition of alkyllithium to N-alkylidene-alpha-naphthylethylamine was carried out. In the presence of Lewis acids or Lewis bases, organolithiums reacted smoothly with imines to give the corresponding amines in high stereoselectivity (up to 100% de). Furthermore, the resulting optically active amines were found to be useful for asymmetric reactions as chiral ligands

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。
• Reversal of Diastereofacial Selectivity in the Addition Reaction of Organometallics to Chiral Imines
  作者：Yutaka Ukaji、Toshiyuki Watai、Takashi Sumi、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1991.1555

  日期：1991.9

  It was observed that diastereofacial selectivity in the addition reaction of organometallics to the chiral imines derived from (R)-2-methoxy-1-phenylethylamine was regulated under appropriate conditions; i. e., organolithium and organocerium reagents added from the re-face of the chiral imines selectively, while organocopper reagents attacked from the si-face. The utility of the present method was

  观察到有机金属化合物与衍生自 (R)-2-甲氧基-1-苯乙胺的手性亚胺的加成反应中的非对映选择性在适当条件下得到调节；即，有机锂和有机铈试剂从手性亚胺的表面选择性地添加，而有机铜试剂从硅表面攻击。本方法的效用在 solenopsin A 的对映选择性合成中得到了证明。
• Seljestokken, Bente; Fiksdahl, Anne, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1050 - 1052
  作者：Seljestokken, Bente、Fiksdahl, Anne

  DOI：——

  日期：——