methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhexanoate | 1020739-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhexanoate
• CAS: 1020739-10-9
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: GZKSCZSSMLRITC-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 戊烯 、 (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 在 Grubbs-Hoveyda ruthenium catalyst copper(l) chloride 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基高碘酸铵 、 甲基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 、 various solvents 、 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Ru催化的交叉复分解-二羟基化序列。对映体富集的合成二元醇的有效方法

  摘要：

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。

  DOI：

  10.1021/jo800145x

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：BARRY CLIFTON

  公开号：WO2011087995A2

  公开（公告）日：2011-07-21

  This invention provides compounds which are useful in the treatment of mycobacterial infections, pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for their preparation, and uses of the compounds in various medicinal applications, such as the treatment or prevention of mycobacterial infections, such as those caused by Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, Mycobacterium leprae, Mycobacterium africanum, Mycobacterium avium, Mycobacterium microti, or any mycobacterium that causes multi-drug resistant (MDR) TB or extensively resistant (XDR) TB, or any other mycobacterial species known to cause disease in humans; or the treatment or prevention of parasitic diseases, such as those caused by a parasite of the genus Trypanosoma, e.g. Trypanosoma cruzi or Trypanosoma brucei or a parasite of the genus Leishmania which causes visceral leishmaniasis or kala-azar, e.g., Leishmania donovani.
• Diastereoselective Ru-Catalyzed Cross-Metathesis−Dihydroxylation Sequence. An Efficient Approach toward Enantiomerically Enriched <i>syn</i>-Diols
  作者：N. Matthias Neisius、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo800145x

  日期：2008.4.1

  metathesis reactions allows for a stereoselective subsequent RuO4-catalyzed dihydroxylation. The sequence is concluded by an unusual kinetic resolution of the diastereomeric diols obtained in the oxidation reaction. As a consequence a variety of structurally diverse enantiomerically enriched diols are obtained. To the best of our knowledge the results summarized in this paper represent the first highly efficient

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。