trifluoromethanesulfonic acid 2-vinylthiazol-4-yl ester | 1001383-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-vinylthiazol-4-yl ester
• 英文别名: (2-Ethenyl-1,3-thiazol-4-yl) trifluoromethanesulfonate；(2-ethenyl-1,3-thiazol-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1001383-73-8
• 化学式: C₆H₄F₃NO₃S₂
• 分子量: 259.23
• InChiKey: LTACXRIFZFGBEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-vinylthiazol-4-yl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基官能化噻唑的交叉复分解合成WS75624 A和WS75624 B的简洁方法

  摘要：

  据报道，合成方法是针对WS75624 A和WS75624 B的前体，两种有效的内皮素转化酶（ECE）抑制剂和潜在的降压药，其在乙烯基官能化的噻唑和末端烯烃之间具有关键的交叉复分解。由于两种天然产物的区别仅在于其羟烷基侧链的性质，因此我们的聚合策略可在有限的步骤中合成两种分子的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.027
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 trifluoromethanesulfonic acid 4-trifluoromethanesulfonyloxythiazol-2-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2-vinylthiazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解和串联Stille偶联/交叉复分解合成乙烯基官能化的噻唑

  摘要：

  报道了烯烃交叉复分解在乙烯基官能化的噻唑上的应用和双三氟噻唑的串联Stille偶联/交叉复分解。这些过程为合成复杂的天然产物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600509

文献信息

• Synthesis of Vinyl-Functionalized Thiazoles by Cross-Metathesis and Tandem Stille Coupling/Cross-Metathesis
  作者：Jyotirmayee Dash、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/adsc.200600509

  日期：2007.1.8

  The application of olefin cross-metathesis to vinyl-functionalized thiazoles and the tandem Stille coupling/cross-metathesis of bis-trifloylthiazoles are reported. These processes offer new opportunities for the synthesis of complex natural products.

  报道了烯烃交叉复分解在乙烯基官能化的噻唑上的应用和双三氟噻唑的串联Stille偶联/交叉复分解。这些过程为合成复杂的天然产物提供了新的机会。
• A concise approach towards the synthesis of WS75624 A and WS75624 B via the cross-metathesis of vinyl-functionalized thiazoles
  作者：Jyotirmayee Dash、Bruno Melillo、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.027

  日期：2011.4

  converting enzyme (ECE) inhibitors and potential antihypertensive agents, is reported featuring a key cross-metathesis between a vinyl-functionalized thiazole and a terminal olefin. As the two natural products only differ by the nature of their hydroxyalkyl side-chain, our convergent strategy enable the synthesis of key intermediates of both molecules in a limited amount of steps.

  据报道，合成方法是针对WS75624 A和WS75624 B的前体，两种有效的内皮素转化酶（ECE）抑制剂和潜在的降压药，其在乙烯基官能化的噻唑和末端烯烃之间具有关键的交叉复分解。由于两种天然产物的区别仅在于其羟烷基侧链的性质，因此我们的聚合策略可在有限的步骤中合成两种分子的关键中间体。