(E,E)-8,10 tetradecadien-1-ol | 98010-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-8,10 tetradecadien-1-ol
• 英文别名: (8E,10E)-8,10-tetradecadienol；(8E,10E)-Tetradeca-8,10-dien-1-ol；8E,10E-14:OH；8E,10E-Tetradecadien-1-ol
• CAS: 98010-24-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: IJRPUVULRFPWGC-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1701.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-8,10 tetradecadien-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,E)-8,10-tetradecadienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (8E,10Z)-Tetradeca-8,10-dienal, Sex Pheromone of Horse Chestnut Leafminer (Cameraria ohridella), and All Its Geometrical Isomers

  摘要：

  (8E,10Z)-十四碳八烯醛（1a），是马栗叶蛾（Cameraria ohridella；鳞翅目，柳小蜂科）的性信息素，其几何异构体（1b-1d）通过使用四(三苯基膦)钯催化的烯烃或烯基铝烷与相应的乙烯基碘化物进行交叉偶联反应进行了高效合成。所得到的十四碳八烯醛1a-1d的立体异构纯度高于95%（气相色谱法）。在雄性触角上引发的所制备化合物1a-1d的相对电子触角（EAG）活性支持了先前发表的对C. ohridella性信息素的鉴定。

  DOI：

  10.1135/cccc20000511
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E,E)-8,10 tetradecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (8E,10Z)-Tetradeca-8,10-dienal, Sex Pheromone of Horse Chestnut Leafminer (Cameraria ohridella), and All Its Geometrical Isomers

  摘要：

  (8E,10Z)-十四碳八烯醛（1a），是马栗叶蛾（Cameraria ohridella；鳞翅目，柳小蜂科）的性信息素，其几何异构体（1b-1d）通过使用四(三苯基膦)钯催化的烯烃或烯基铝烷与相应的乙烯基碘化物进行交叉偶联反应进行了高效合成。所得到的十四碳八烯醛1a-1d的立体异构纯度高于95%（气相色谱法）。在雄性触角上引发的所制备化合物1a-1d的相对电子触角（EAG）活性支持了先前发表的对C. ohridella性信息素的鉴定。

  DOI：

  10.1135/cccc20000511

文献信息

• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。
• Microorganisms for the production of insect pheromones and related compounds
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US10308962B1

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present application relates to recombinant microorganisms useful in the biosynthesis of unsaturated C6-C24 fatty alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The C6-C24 fatty alcohols, aldehydes, and acetates described herein may be used as substrates for metathesis reactions to expand the repertoire of target compounds and pheromones. The application further relates to recombinant microorganisms co-expressing a pheromone pathway and a pathway for the production of a toxic protein, peptide, oligonucleotide, or small molecule suitable for use in an attract-and-kill pest control approach. Also provided are methods of producing unsaturated C6-C24 fatty alcohols, aldehydes, and acetates using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product alcohols, aldehydes, or acetates.

  本申请涉及用于生物合成不饱和 C6-C24 脂肪醇、醛和醋酸盐的重组微生物，这些物质可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体。本文所述的 C6-C24 脂肪醇、醛和乙酸酯可用作偏合成反应的底物，以扩大目标化合物和信息素的种类。本申请还涉及共同表达信息素途径和生产毒性蛋白质、肽、寡核苷酸或小分子的途径的重组微生物，适合用于引诱-杀灭害虫控制方法。还提供了使用重组微生物生产不饱和 C6-C24 脂肪醇、醛和醋酸盐的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产物醇、醛或醋酸盐的组合物。
• Production of fatty olefin derivatives via olefin metathesis
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US11077433B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R1 is independently selected from H, C1-18 alkyl, and C2-18 alkenyl; R2b is C1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  一方面，本发明提供了一种合成脂肪烯烃衍生物的方法。该方法包括： a) 将符合式 I 的烯烃 与符合式 IIb 的偏析反应物接触 在偏析催化剂存在下，在足以形成符合式 IIIb 的偏析产物的条件下： 和 b) 将偏析产物转化为脂肪烯烃衍生物。每个 R1 独立选自 H、C1-18 烷基和 C2-18 烯基；R2b 是 C1-8 烷基；下标 y 是 0 至 17 的整数；下标 z 是 0 至 17 的整数。在某些实施方案中，偏合成催化剂是钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方案中，脂肪烯烃衍生物是信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• Synthesis of pheromones and related materials via olefin metathesis
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US11155505B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Methods for preparation of olefins, including 8- and 11-unsaturated monoenes and polyenes, via transition metathesis-based synthetic routes are described. Metathesis reactions in the methods are catalyzed by transition metal catalysts including tungsten-, molybdenum-, and ruthenium-based catalysts. The olefins include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了通过基于过渡偏合成的合成路线制备烯烃（包括 8-和 11-不饱和单烯和多烯）的方法。方法中的偏合成反应由过渡金属催化剂催化，包括钨基、钼基和钌基催化剂。这些烯烃包括一些农业应用中有用的昆虫信息素。