(2R,3S)-5-bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol | 150852-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-5-bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(2-bromoethynyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 150852-28-1
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: LLXIAOKGFRMHSS-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl (2Z,8S,9R)-8,9-Epoxydeca-4,6-diyn-2-en-10-acetoxy-1-oate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of optically pure methyl (2Z, 8S, 9R)-8,9-epoxydeca-4,6-diyn-2-en-10-hydroxy-1-oate and its acetate, two naturally-occurring antifeedants

  摘要：

  The first total synthesis of the naturally occurring antifeedants 1a, and 1b is described, starting from optically pure (2S, 3R)-4-butyryloxy-2,3-epoxybutan-1-ol 2. (2R, 3S)-5-Bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 4 is the key intermediate in the synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79091-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(2,2-Dibromo-vinyl)-oxiranyl]-methanol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 六甲基二硅氮烷 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5-bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of optically pure methyl (2Z, 8S, 9R)-8,9-epoxydeca-4,6-diyn-2-en-10-hydroxy-1-oate and its acetate, two naturally-occurring antifeedants

  摘要：

  The first total synthesis of the naturally occurring antifeedants 1a, and 1b is described, starting from optically pure (2S, 3R)-4-butyryloxy-2,3-epoxybutan-1-ol 2. (2R, 3S)-5-Bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 4 is the key intermediate in the synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79091-5

文献信息

• A general access to optically pure epoxypolyynes: asymmetric synthesis of antifeedant natural products
  作者：D. Grandjean、P. Pale、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82372-3

  日期：1993.6

  A general asymmetric approach toward cis-epoxypolyynes is described using optically pure (2R, 3S)-5-bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 1a as the key intermediate. From this intermediate, the synthesis of 2 epoxy polyyne natural products was carried out in 6 steps with a 42% overall yield.

  描述了使用光学纯的（2R，3S）-5-溴-2,3-环氧-4-戊炔-1-醇1a作为关键中间体的通用的不对称方法。从该中间体以6个步骤进行了2种环氧聚炔天然产物的合成，总收率为42％。
• Chuche, Josselin; Grandjean, Didier; Pale , Patrick, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 415 - 432
  作者：Chuche, Josselin、Grandjean, Didier、Pale , Patrick

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of optically pure methyl (2Z, 8S, 9R)-8,9-epoxydeca-4,6-diyn-2-en-10-hydroxy-1-oate and its acetate, two naturally-occurring antifeedants
  作者：D. Grandjean、P. Pale、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79091-5

  日期：1992.9

  The first total synthesis of the naturally occurring antifeedants 1a, and 1b is described, starting from optically pure (2S, 3R)-4-butyryloxy-2,3-epoxybutan-1-ol 2. (2R, 3S)-5-Bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 4 is the key intermediate in the synthesis.