4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(1H-indol-1-yl)butan-1-one | 1139696-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(1H-indol-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-indol-1-ylbutan-1-one；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-indol-1-ylbutan-1-one
• CAS: 1139696-65-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂Si
• 分子量: 317.503
• InChiKey: FMOFMLOGONWSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(1H-indol-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Single-Flask Synthesis of N-Acylated Indoles by Catalytic Dehydrogenative Coupling with Primary Alcohols

  摘要：

  Indoles and alcohols can be coupled in a dehydrogenative process catalyzed by tetra propylammonium perruthenate. This efficient approach to indolylamides proceeds in a single flask under mild conditions. By employing substituted indoles and alkyl, branched, or benzylic alcohols, a variety of indolylamides can be formed. Aryl indolylamides can be functionalized through an additional dehydrogenative coupling to furnish elaborated polycyclic heterocycles similar to biologically active structures previously reported.

  DOI：

  10.1021/ol900306v

文献信息

• Condensation of Carboxylic Acids with Non-Nucleophilic <i>N</i>-Heterocycles and Anilides Using Boc₂O
  作者：Atsushi Umehara、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02097

  日期：2016.11.18

  A novel condensation reaction of carboxylic acids with various non-nucleophilic N-heterocycles and anilides was developed. The reaction proceeds in the presence of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O), catalytic 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP), and 2,6-lutidine and is applicable to the acylation of a wide range of non-nucleophilic nitrogen compounds, including indoles, pyrroles, pyrazole, carbazole,

  开发了一种新型的羧酸与各种非亲核N-杂环和苯甲酸酯的缩合反应。在二-的存在下该反应进行叔丁基酯（BOC 2 O），催化4-（二甲氨基）吡啶（DMAP），和2,6-二甲基吡啶，并适用于范围广泛的非亲核的酰化具有高官能团相容性的氮化合物，包括吲哚，吡咯，吡唑，咔唑，内酰胺，恶唑烷酮和苯甲酸酯。还研究了吲哚，羧酸和苯胺的范围。