o-Bromselenoanisol | 14403-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Bromselenoanisol
• 英文别名: 1-Bromo-2-(methylselanyl)benzene；1-bromo-2-methylselanylbenzene
• CAS: 14403-31-7
• 化学式: C₇H₇BrSe
• 分子量: 249.997
• InChiKey: QLVNMWFPHWRVJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Bromselenoanisol 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Trimethyl-(2-methylselanyl-phenyl)-arsonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Hope, Eric G.; Kemmitt, Tim; Levason, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 邻碘溴苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到o-Bromselenoanisol
  参考文献：
  名称：

  Al 2 O 3上负载的Cu（II）催化的芳基卤化物的溶剂控制卤代选择性硒基化反应。合成不对称有机单和双硒化物的通用协议

  摘要：

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1021/jo401062k

文献信息

• Experimental and Computational Studies on the Directing Ability of Chalcogenoethers in Palladium‐Catalyzed Atroposelective C−H Olefination and Allylation
  作者：Gang Liao、Tao Zhang、Liang Jin、Bing‐Jie Wang、Cheng‐Kai Xu、Yu Lan、Yu Zhao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202115221

  日期：2022.3

  of chalcogenoether motifs in Pd-catalyzed atroposelective C−H olefination and allylation are presented. The thioether motif was found to be a superior directing group compared to the corresponding ether (−OR) and selenoether in terms of reactivity and enantiocontrol. The selenoether unit (−SeMe) was used for the first time as a suitable directing group in asymmetric C−H activation.

  介绍了硫族醚基序在 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中的导向能力的实验和计算研究。就反应性和对映体控制而言，发现硫醚基序与相应的醚（-OR）和硒醚相比是一个优越的导向基团。硒醚单元（-SeMe）首次被用作不对称 C-H 活化中的合适导向基团。
• Substituent effects of positive poles in aromatic substitution. III. Chlorination and bromination of sulfonium and selenonium salts
  作者：Helmuth M. Gilow、R. Bradford Camp、Ernest C. Clifton

  DOI：10.1021/jo01265a045

  日期：1968.1
• HOPE E. G.; KEMMITT T.; LEVASON W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 487-490
  作者：HOPE E. G.、 KEMMITT T.、 LEVASON W.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。
• Hope, Eric G.; Kemmitt, Tim; Levason, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 487 - 490
  作者：Hope, Eric G.、Kemmitt, Tim、Levason, William

  DOI：——

  日期：——