(+/-)-erythro-isocordrastine | 55219-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (+/-)-erythro-isocordrastine
• 英文别名: (+/-)-isocordrastine II；erythro-isocordrastine；(RS)-3-((SR)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-5,6-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one；(3R)-3-[(1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-5,6-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 55219-41-5；55563-22-9；59122-81-5；59433-41-9；59433-42-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: LMYSPOQJHNXRKZ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-溴二氢罂粟碱 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 Pd(PPh₃)(OAc)2 、 氧气 、 亚甲兰 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (+/-)-erythro-isocordrastine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w

文献信息

• Studies on carboxylation of alkoxy-substituted benzyl alcohols via direct lithiation and bromine-lithium exchange: Synthesis of phthalides and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00003-q

  日期：1995.2

  Conversion of alkoxy-substituted benzyl alcohols to the corresponding phthalides by carboxylation via ortho lithiation and bromine-lithium exchange was studied. The method was applied to the key step in the synthesis of phthalideisoquinoline alkaloids.

  研究了通过邻位锂化和溴-锂交换通过羧化将烷氧基取代的苄醇转化为相应的邻苯二甲酸酯。该方法应用于邻苯二甲酰异喹啉生物碱的合成关键步骤。
• Slemon, Clarke E.; Hellwig, Louise C.; Ruder, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3055 - 3060
  作者：Slemon, Clarke E.、Hellwig, Louise C.、Ruder, Jean-Pierre、Hoskins, Eric W.、MacLean, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Kametani,T. et al., Heterocycles, 1975, vol. 3, p. 1091 - 1098
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Marsden, Richard; MacLean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 306 - 308
  作者：Marsden, Richard、MacLean, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Phthalideisoquinoline and Protoberberine Alkaloids and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines in a Divergent Route Involving Palladium(0)-Catalyzed Carbonylation¹
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo982451w

  日期：1999.9.1

  hydride in tetrahydrofuran gave the threo-isomer 20 in preference to the erythro 19. On the basis of studies on palladium(0)-catalyzed carbonylation of 2-bromo-3,4-dimethoxybenzyl alcohol to 6,7-dimethoxyphthalide, amino alcohol 19 or 20 was treated with a catalytic amount of palladium(II) acetate and triphenylphosphine in an atmosphere of carbon monoxide in the presence of chlorotrimethylsilane and potassium

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines