(2'S)-2',3'-dihydroxypropyl-5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-β-D-riboside | 142794-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S)-2',3'-dihydroxypropyl-5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-β-D-riboside
• 英文别名: arsenosugar；(2R,3R,4S,5S)-2-[(2S)-2,3-dihydroxypropoxy]-5-(dimethylarsorylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 142794-42-1
• 化学式: C₁₀H₂₁AsO₇
• 分子量: 328.194
• InChiKey: GPGHDFGTUWSQOQ-VAPHQMJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-2',3'-dihydroxypropyl-5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-β-D-riboside 在 platinum(IV) oxide 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到(2R)-3-(5'-deoxy-5'-dimethylarsinoyl-β-D-ribosyloxy)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Francesconi, Kevin A.; Edmonds, John S.; Stick, Robert V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1349 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aR)-6-(dimethylarsorylmethyl)-4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 生成 (2'S)-2',3'-dihydroxypropyl-5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-β-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  MCADAM, DAVID P.;PERERA, ANNA M. A.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 11, 1901-1908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of in vitro cytotoxicity of a water soluble organic arsenic compound, arsenosugar, in seaweed
  作者：Teruaki Sakurai、Toshikazu Kaise、Takafumi Ochi、Tohru Saitoh、Chiyo Matsubara

  DOI：10.1016/s0300-483x(97)00101-7

  日期：1997.10

  In the present study, we demonstrated the cytotoxic effect of a dimethylarsenic compound in seaweed, (R)-(2',3'-dihydroxypropyl) 5- deoxy-5-dimethylarsinoyl-beta-D-riboside, namely arsenosugar (AsSug), on mammalian cells, murine macrophages, in comparison with that of an inorganic arsenical, arsenite, in vitro. More than 99.5% pure AsSug was synthesized. Arsenite was strongly and equally toxic to both

  在本研究中，我们证明了二甲基砷化合物对海藻（R）-（2'，3'-二羟丙基）5-脱氧-5-二甲基砷酰基-β-D-核糖苷（即砷糖（AsSug））的细胞毒性作用，与无机砷，亚砷酸盐相比，鼠巨噬细胞在哺乳动物细胞中的表达更高。合成了99.5％以上的纯AsSug。亚砷酸盐对腹膜巨噬细胞（PMs）和肺泡巨噬细胞（AMs）均具有强烈且同等的毒性，与对照细胞的活力（50％抑制浓度； IC50）相比，亚砷酸盐的浓度可抑制细胞活力50％。 5 microM。相比之下，AsSug在microM浓度水平下对PM和AM均无细胞毒性。然而，在高浓度下，它在两个巨噬细胞中诱导了不同而有趣的细胞反应，1-10毫米。AsSug以5 mM的最佳剂量增强了PM的生存力；相反，它对AMs表现出微弱但明显的细胞毒性（IC50 = 8 mM）。