5-benzyl-3-(3-hydroxypropan-2-yl)pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one | 1334544-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3-(3-hydroxypropan-2-yl)pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
• 英文别名: 5-benzyl-3-(3-hydroxypropyl)indolo[3,2-c]pyrane-1(5H)one；5-Benzyl-3-(3-hydroxypropyl)pyrano[4,3-b]indol-1-one
• CAS: 1334544-41-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: DRNYYDPDWCZPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 gold(III) chloride 、 Oxone 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 5-benzyl-3-(3-hydroxypropan-2-yl)pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-ones的设计，合成和细胞毒性：金催化环化的杂交药效团方法

  摘要：

  本文报道的是金（III）催化的2-炔基-吲哚-3-羧酸的6-内-挖环异构化反应，形成吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-一，是药学上重要的结构基序。该方法所需的迄今未知的底物可以方便地分五个步骤合成，且总收率良好。使用一系列底物可获得优异的区域选择性，证明了这种新的环异构化的实用性。该方法的温和性允许官能团与羟基系链相容，显示出出色的化学选择性。筛选所有合成的化合物对人宫颈腺癌（HeLa）的肿瘤细胞生长抑制活性。 与标准顺铂（IC 50  = 0.08μM ）相比，化合物7d在测试系列中表现出最高的活性（IC 50 = 0.69μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.087

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxicity of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones: A hybrid pharmacophore approach via gold catalyzed cyclization
  作者：Chandrasekar Praveen、D. Babu Ananth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.087

  日期：2016.5

  the method allowed functional group compatibility towards hydroxyl tether, displaying exquisite chemoselectivity. All the synthesized compounds were screened for their tumor cell growth inhibitory activity against human cervix adenocarcinoma (HeLa). Compound 7d emerged as the most active (IC50 = 0.69 μM) among the tested series compared to the standard cis-platin (IC50 = 0.08 μM).

  本文报道的是金（III）催化的2-炔基-吲哚-3-羧酸的6-内-挖环异构化反应，形成吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-一，是药学上重要的结构基序。该方法所需的迄今未知的底物可以方便地分五个步骤合成，且总收率良好。使用一系列底物可获得优异的区域选择性，证明了这种新的环异构化的实用性。该方法的温和性允许官能团与羟基系链相容，显示出出色的化学选择性。筛选所有合成的化合物对人宫颈腺癌（HeLa）的肿瘤细胞生长抑制活性。 与标准顺铂（IC 50  = 0.08μM ）相比，化合物7d在测试系列中表现出最高的活性（IC 50 = 0.69μM ）。
• Regioselective Copper-Mediated Synthesis of Thieno[2,3-<i>c</i>]pyrane-7-one, Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-one, and Indolo[3,2-<i>c</i>]pyrane-1-one
  作者：Samuel Inack Ngi、Vincent Guilloteau、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1021/jo201528u

  日期：2011.10.21

  In the presence of copper(I) iodide, heteroaromatic β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic acid systems opposed to terminal alkyne afford selectively 6-endo-dig cyclization products via a tandem coupling oxacyclization reaction.

  在存在碘化铜（I）的情况下，与末端炔烃相对的杂芳族β-碘-α，β-不饱和羧酸体系通过串联偶联的羰基环化反应选择性地提供6-内-挖环化产物。
• [EN] PREVENTION AND/OR TREATMENT OF PARASITOSES INDUCED BY PARASITES FROM THE APICOMPLEXA PHYLUM<br/>[FR] PREVENTION ET/OU TRAITEMENT DES PARASITOSES INDUITES PAR DES PARASITES APPARTENANT AU PHYLUM DES APICOMPLEXES
  申请人：AGRONOMIQUE INST NAT RECH

  公开号：WO2015044348A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  La présente invention concerne des composés appartenant à la classe des pyranones utiles dans la prévention et/ou le traitement des coccidioses (infections par Eimeria spp.). Ces composés s'avèrent également utiles dans la prévention et/ou le traitement de la cryptosporidiose (infections par Cryptosporidiumspp.),de la toxoplasmose (infections par Toxoplasma gondii), de la néosporose (infectionsinduitespar Neospora caninum)et/ou de la malaria (infections par Plasmodium spp.).
• Flexible synthesis of isomeric pyranoindolones and evaluation of cytotoxicity towards HeLa cells
  作者：J C JEYAVEERAN、CHANDRASEKAR PRAVEEN、Y ARUN、A A M PRINCE、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-016-1070-8

  日期：2016.5

  all the compounds in Vaccinia H1-Related (VHR) Phosphatase receptor also supported that compound 7d as the most active with a free energy of binding as −8.27 kcal/mol. A highly regioselective synthesis of isomeric pyranoindolones through AuCl3 catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization of acetylene tethered indole carboxylic acids in moderate to good yield was achieved. In addition, all the synthesized compounds

  一种杂化的药效基团合成方法，用于合成异构的吡喃并吲哚酮，是通过采用氯化金（III）催化炔烃系吲哚羧酸的环异构化反应来实现的，收率很好。所有合成的化合物对肿瘤细胞生长的抗人宫颈腺癌（HeLa细胞）的抑制活性，其表明三个化合物表现出的活性与标准比较的评价顺-platin（IC 50 = 0.08 μ M）。牛痘H1相关（VHR）磷酸酶受体中所有化合物的分子对接也支持该化合物7d最活泼，结合自由能为-8.27 kcal / mol。 通过AuCl 3催化乙炔系链的吲哚羧酸的6-内-挖-环异构化，以中等至良好的收率实现了高度区域选择性的吡喃并吲哚酮的合成。另外，评估了所有合成的化合物对人宫颈腺癌细胞的细胞毒性潜力。