(Z)-but-2-en-1-yl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate | 1589511-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-but-2-en-1-yl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate
• 英文别名: (Z)-But-2-en-1-yl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate；[(Z)-but-2-enyl] 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate
• CAS: 1589511-56-7
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: WYSVPROAMGJKBZ-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-en-1-yl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 奎尼丁 、 aluminum isopropoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3S,6S,7S,9aR)-tert-butyl-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 PPII 螺旋构象中固化的脯氨酸衍生二肽支架（ProM-3 和 ProM-7）的立体选择性合成

  摘要：

  遵循基于肽偶联/复分解的策略，两个非对映体支架 ProM-3 和 ProM-7 被立体选择性地合成（作为 9-芴基甲氧基羰基衍生物），并且它们的构型通过 X 射线晶体学得到明确证明。所需的脱氢异亮氨酸构建块通过应用对映选择性 Kazmaier-Claisen 重排制备。目标化合物代表在 PPII 螺旋构象中刚性化的二肽类似物，这对于开发新的蛋白质模拟物很有意义，这些蛋白质模拟物选择性地结合专门用于识别采用 PPII 螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301875
• 作为产物：
  描述：

  But-2-yn-1-yl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(Z)-but-2-en-1-yl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  在 PPII 螺旋构象中固化的脯氨酸衍生二肽支架（ProM-3 和 ProM-7）的立体选择性合成

  摘要：

  遵循基于肽偶联/复分解的策略，两个非对映体支架 ProM-3 和 ProM-7 被立体选择性地合成（作为 9-芴基甲氧基羰基衍生物），并且它们的构型通过 X 射线晶体学得到明确证明。所需的脱氢异亮氨酸构建块通过应用对映选择性 Kazmaier-Claisen 重排制备。目标化合物代表在 PPII 螺旋构象中刚性化的二肽类似物，这对于开发新的蛋白质模拟物很有意义，这些蛋白质模拟物选择性地结合专门用于识别采用 PPII 螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301875

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019185877A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative.

  该发明涉及一种制备4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，包括Z-氨基环丙基甘氨酸酯的不对称克莱森重排步骤，随后通过酰化酶对产物对映体混合物进行动力学拆分，以及随后对所得的2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行夏普利斯二羟基化的步骤。
• STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THEIR USE
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN E.V.

  公开号：US20140100217A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention provides a compound comprising a general formula 1: In general formula 1, X is at least one of O and S. A is a ring bridge. Y 1 is at least one of H, alkyl, fluoroalkyl, aryl and heteroaryl. Z 1 , Z 2 , Z 3 are, individually or alternatively, at least one of H, carbonyl, OH, O-alkyl, O-acyl, N—R 1 R 2 (where R 1 or R 2 are, individually or alternatively, at least one of H, alkyl, acyl, and sulfonyl), alkyl, acyl, fluoroalkyl, aryl, and heteroaryl. R 1 is at least one of alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, and aminocarbonyl. R 2 is at least one of H, alkyl, aryl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aminoacyl and peptidyl. The present invention furthermore relates to the use of the compound as a pharmaceutical active compound, and to the use of the pharmaceutical active compound to treat bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumors.

  本发明提供了一个包含一般式1的化合物： 在一般式1中，X至少是O和S中的一个。A是一个环桥。Y1至少是H、烷基、氟烷基、芳基和杂环芳基中的一个。Z1、Z2、Z3分别或交替地至少是H、羰基、OH、O-烷基、O-酰基、N—R1R2（其中R1或R2分别或交替地至少是H、烷基、酰基和磺酰基中的一个）、烷基、酰基、氟烷基、芳基和杂环芳基中的一个。R1至少是烷基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基和氨基羰基中的一个。R2至少是H、烷基、芳基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、氨基羰基、芳氧羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基酰基和肽基中的一个。本发明还涉及将该化合物用作药物活性化合物的用途，以及将药物活性化合物用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤的用途。
• SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES
  申请人：Heidelberg Pharma GmbH

  公开号：EP3546447A1

  公开（公告）日：2019-10-02

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative

  本发明涉及一种制备 4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，该方法包括以下步骤：Z-氨基丙烯酰-甘氨酸酯的不对称克莱森重排，随后通过酰化酶对产物非对映异构体混合进行动力学解析，以及随后对得到的 2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行 Sharpless 二羟基化反应。
• Synthesis of (2S,3R,4R)-4,5-Dihydroxyisoleucine and Derivatives
  申请人：Heidelberg Pharma Research GmbH

  公开号：US20210009507A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoic acid derivative.
• Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Dipeptide Scaffolds (ProM-3 and ProM-7) Rigidified in a PPII Helix Conformation
  作者：Cédric Reuter、Margarethe Kleczka、Sarah de Mazancourt、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201301875

  日期：2014.5

  diastereomeric scaffolds ProM-3 and ProM-7 were stereoselectively synthesized (as 9-fluorenylmethoxycarbonyl derivatives), and their configuration was unambiguously proven by means of X-ray crystallography. The required dehydroisoleucine building blocks were prepared by applying the enantioselective Kazmaier–Claisen rearrangement. The target compounds represent dipeptide analogs rigidified in a PPII helix conformation

  遵循基于肽偶联/复分解的策略，两个非对映体支架 ProM-3 和 ProM-7 被立体选择性地合成（作为 9-芴基甲氧基羰基衍生物），并且它们的构型通过 X 射线晶体学得到明确证明。所需的脱氢异亮氨酸构建块通过应用对映选择性 Kazmaier-Claisen 重排制备。目标化合物代表在 PPII 螺旋构象中刚性化的二肽类似物，这对于开发新的蛋白质模拟物很有意义，这些蛋白质模拟物选择性地结合专门用于识别采用 PPII 螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。