methyl 2-(4'-methoxycyclohexa-1',3'-dienyl)ethanoate | 213836-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4'-methoxycyclohexa-1',3'-dienyl)ethanoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxycyclohexa-1,3-dien-1-yl)acetate
• CAS: 213836-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: KYICIYXOWBSENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4'-methoxycyclohexa-1',3'-dienyl)ethanoate 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种全合成不寻常的二萜类对酮，harringtonolide的新方法

  摘要：

  5-甲氧基茚满酮的Diels Alder反应，然后进行分子内环丙烷化，为合成异常的双萜类肌醇harringtonolide的新型且更有效的方法奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01370-7
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氨 、 sodium 、 重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-(4'-methoxycyclohexa-1',4'-dienyl)ethanoate 、 methyl 2-(4'-methoxycyclohexa-1',3'-dienyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  关于生物活性二萜类化合物harringtonolide合成的模型研究。

  摘要：

  在关于合成harringtonolide的模型研究中，研究了通过芳烃环丙烷化构建托酮部分的方法。内酯环的安装是通过各种茚满和α-吡喃酮的狄尔斯-阿尔德环加成反应完成的。还概述了键桥甲基的结合及其随后的立体化学控制。

  DOI：

  10.1039/b707467k

文献信息

• PEARSON A. J.; CHANDLER M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 10, 2238-2243
  作者：PEARSON A. J.、 CHANDLER M.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the total synthesis of the unusual diterpenoid tropone, harringtonolide
  作者：Hongbin Zhang、David C. Appels、David C.R. Hockless、Lewis N. Mander

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01370-7

  日期：1998.9

  The Diels Alder reactions of 5-methoxyindenone followed by intramolecular cyclopropanation provide the basis for a new and more efficient approach to the synthesis of the unusual diterpenoid tropone, harringtonolide.

  5-甲氧基茚满酮的Diels Alder反应，然后进行分子内环丙烷化，为合成异常的双萜类肌醇harringtonolide的新型且更有效的方法奠定了基础。
• Model studies toward the synthesis of the bioactive diterpenoid, harringtonolide
  作者：Timothy P. O'Sullivan、Hongbin Zhang、Lewis N. Mander

  DOI：10.1039/b707467k

  日期：——

  In model studies towards the synthesis of harringtonolide, the construction of the tropone moiety via arene cyclopropanation was investigated. The installation of the lactone ring was accomplished by way of a Diels-Alder cycloaddition of various indenones and a-pyones. The incorporation of the key bridge methyl group and subsequent control of its stereochemistry is also outlined.

  在关于合成harringtonolide的模型研究中，研究了通过芳烃环丙烷化构建托酮部分的方法。内酯环的安装是通过各种茚满和α-吡喃酮的狄尔斯-阿尔德环加成反应完成的。还概述了键桥甲基的结合及其随后的立体化学控制。