1-acetyl-1H-indole-3-carbonitrile | 861551-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-acetylindole-3-carbonitrile
• CAS: 861551-94-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD00466603
• 分子量: 184.197
• InChiKey: DVPZXKRSWOHZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pschorr; Hoppe, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-乙酰基-1H-吲哚 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-acetyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化将甲基芳烃直接转化为芳族腈

  摘要：

  从甲基到腈：使用Pd（OAc）2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂，亚硝酸叔丁酯作为氮源，开发了一种温和的氨氧化方法，该方法将甲基芳烃直接转化为芳族腈。氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201305731

文献信息

• Iron(II)‐Catalyzed Direct Cyanation of Arenes with Aryl(cyano)iodonium Triflates
  作者：Zhibin Shu、Wenzhi Ji、Xi Wang、Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309791

  日期：2014.2.17

  A direct oxidative cyanation of arenes under FeII catalysis with 3,5‐di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate (DFCT) as the cyanating agent has been developed. The reaction is applicable to wide range of aromatic substrates, including polycyclic structures and heteroaromatic compounds.

  已经开发了在Fe II催化下使用3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘化三氟甲磺酸盐（DFCT）作为氰化剂的芳烃直接氧化氰化反应。该反应适用于多种芳族底物，包括多环结构和杂芳族化合物。
• Accessing SuFExable Cyclobutane‐Fused Indolines via Photocatalytic Intermolecular [2+2] Cycloaddition of Indoles
  作者：Rongbiao Wei、Guanhua Pei、Yao Huang、Saihu Liao

  DOI：10.1002/adsc.202400274

  日期：2024.7.16

  employing an intermolecular [2+2] cycloaddition reaction between indoles and SuFExable ethenesulfonyl fluoride under triplet energy‐transfer catalysis. This method features mild reaction conditions, metal‐free photocatalysts, and excellent tolerance to various functional groups. Moreover, we demonstrate the feasibility of further modifying the FSO2‐functionalized indoline products via SuFEx click reactions

  二氢吲哚稠合多环通常作为许多天然产物和生物活性化合物的关键结构成分。近年来，磺酰氟基团的掺入因其增强或赋予分子新生物活性的潜力而引起了研究的极大关注。在这项研究中，我们报告了一种新颖的模块化方法的开发，通过在三线态下利用吲哚和 SuFExable 乙烯磺酰氟之间的分子间 [2+2] 环加成反应来合成 FSO2 功能化环丁烷稠合吲哚啉。能量转移催化。该方法具有反应条件温和、无金属光催化剂、对各种官能团具有优异的耐受性的特点。此外，我们证明了通过 SuFEx 点击反应进一步修饰 FSO2 功能化二氢吲哚产物的可行性，使其能够与其他分子缀合。
• Electrosynthesis of fluorinated indole derivatives
  作者：Bin Yin、Laihao Wang、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.063

  日期：2010.8

  Anodic fluorination of various N-acetyl-3-substituted indole derivatives was successfully carried out in Et(4)NF-4HF/MeCN to provide the corresponding trans-2,3-difluoro-2,3-dihydroindoles exclusively or selectively. Treatment of difluorinated products with a base provided monofluoroindole derivatives or monofluoroindoline derivative depending on the substituents at the 3-position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.