methyl 5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}thiophene-2-carboxylate | 929040-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(5-bromobenzimidazol-1-yl)-3-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethoxy]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 929040-32-4
• 化学式: C₂₁H₁₆BrClN₂O₃S
• 分子量: 491.793
• InChiKey: ZWFVIQSPFHJZAA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}thiophene-2-carboxylate 、 吡啶-4-硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-[5-(4-pyridinyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/30366

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-氯苯基)乙醇 、 5-溴-1H-苯并咪唑 、 2-氯-3-氧代-2,3-二氢-2-噻吩羧酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}thiophene-2-carboxylate 、 methyl (R)-5-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-(1-(2-chlorophenyl)ethoxy)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-linked 5-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamides: Potent inhibitors of polo-like kinase 1 (PLK1) with improved drug-like properties

  摘要：

  Potent inhibitors of PLK1 with acceptable solubility, mouse iv clearance, and reduced CYP450 inhibition were identified. Drug-like properties were improved using a heteroaryl ring as a functional handle for manipulation of inhibitors' physiochemical and DMPK properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.009

文献信息

• 5- AND 6- SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Rheault Tara Renae

  公开号：US20100056525A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides 5- and 6-substituted benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了5-和6-取代苯并咪唑噻吩化合物、含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及它们作为药物代理的用途。
• Convenient synthesis of heteroaryl-linked benzimidazoles via microwave-assisted boronate ester formation
  作者：Tara R. Rheault、Kelly H. Donaldson、Mui Cheung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.087

  日期：2009.4

  N-Substituted 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazoles were conveniently accessed via microwave-assisted synthesis. Subsequent Suzuki–Miyaura cross-coupling with heteroaryl halides proceeded to give a wide variety of heteroaryl-substituted benzimidazoles.

  通过微波辅助合成方便地获得N-取代的5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-1 H-苯并咪唑。随后，Suzuki-Miyaura与杂芳基卤化物进行交叉偶联，得到了各种各样的杂芳基取代的苯并咪唑。
• Benzimidazole Thiophene Compounds As Plk Modulators
  申请人：Cheung Mui

  公开号：US20080214563A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 5-heteroaryl substituted benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了5-杂环芳基取代的苯并咪唑噻吩类化合物药物组合物，包含它们的制备过程以及它们作为药物代理的用途。
• Regioselective Process for Preparing Benzimidazole Thiophenes
  申请人：Hornberger Keith

  公开号：US20080249301A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention provides a process for preparing benzimidazole thiophene compounds of formula (I). Intermediates used in the process are also claimed.

  本发明提供了一种制备式(I)的苯并咪唑噻吩化合物的方法。该方法使用的中间体也被要求。
• WO2007/30359
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——