N-chrysen-6-yl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine | 854849-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-chrysen-6-yl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 854849-81-3
• 化学式: C₂₆H₁₉NO
• 分子量: 361.443
• InChiKey: NRQKQLCXJVCHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chrysen-6-yl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (+/-)-trans-1-(chrysen-6-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导硝酸铋催化反应合成3-吡咯取代的β-内酰胺

  摘要：

  完成了3-吡咯取代的β-内酰胺的高度立体选择性合成。第一步涉及在酰基氯当量与亚胺的斯托丁格环加成反应之后，合成3-邻苯二甲酰亚胺基取代的β-内酰胺。3-氨基β-内酰胺的合成是通过用乙二胺将邻苯二甲酰亚胺基脱保护而实现的。这些3-氨基β-内酰胺在室温下以及使用微波诱导的硝酸铋催化的反应以优异的产率被转化为一系列新的N-取代的吡咯。用N- chrysenyl系统观察到反式吡咯取代的β-内酰胺的排他性形成。该方法对于合成外消旋以及光学纯的3-吡咯取代的β-内酰胺同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.009
• 作为产物：
  描述：

  7-胺基去乙酰氧基头胞烷酸 、 4-甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-chrysen-6-yl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯 的绿色，化学选择性且实用的方法†

  摘要：

  吡咯 和 2-氮杂环丁酮有两个重要的杂环支架，它们广泛用于药物化学和药物发现领域。一种合成新型N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯的绿色实用方法吡咯和2-氮杂环丁酮部分已被开发。经典的Paal–Knorr反应是合成生物学上重要且在药理上有用的吡咯衍生物的最简单，最经济的方法之一。N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯（1,2,5-三取代的吡咯）的合成方法已经通过使3-氨基β-内酰胺与2,5-己二酮 在......的存在下 五水合硝酸铋在无溶剂条件下使用微波辐射作为一种环保催化剂。还比较了微波辅助条件和传统方法（在室温下搅拌）的效率。本方法对于具有化学敏感性官能团的N-聚芳族取代的β-内酰胺和光学纯的β-内酰胺同样有效。产品的结构和立体化学已通过广泛的光谱学和X射线晶体学分析得到了证实。本发明的合成N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯的方法可用于开发有效的药理活性分子。

  DOI：

  10.1039/c3ra42266f

文献信息

• An Efficient Synthesis of Optically Active trans-(3R,4R)-3-Acetoxy-4-aryl-1-(chrysen-6-yl)azetidin-2-ones Using (+)-Car-3-ene as a Chiral Auxiliary
  作者：Aarif L. Shaikh、Orlando Esparza、Bimal K. Banik

  DOI：10.1002/hlca.201100225

  日期：2011.12

  An efficient enantioselective synthesis of 3‐acetoxy trans‐β‐lactams 7a and 7b via [2+2] cycloaddition reactions of imines 4a and 4b, derived from a polycyclic aromatic amine and bicyclic chiral acid obtained from (+)‐car‐3‐ene, is described. The cycloaddition was found to be highly enantioselective, producing only trans‐(3R,4R)‐N‐azetidin‐2‐one in very good yields. This is the first report of the

  的有效对映选择性合成的3-乙酰氧基反式- β内酰胺7A和7B 通过[2 + 2]亚胺的环加成反应图4a和4b中，从得到的多环芳族胺和双环的手性酸衍生的（+） -车-3-烯，描述。发现环加成是高度对映选择性的，仅以非常好的收率产生反式（3 R，4 R）-N-氮杂环丁烷-2-一。这是对映体纯合成的第一份报告中反式- β内酰胺7A和7B 在氮杂环丁烷环的N（1）处具有多环芳族取代基。
• A green, chemoselective, and practical approach toward N-(2-azetidinonyl) 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Elvira Rhodes、Bimal K. Banik

  DOI：10.1039/c3ra42266f

  日期：——

  practical method to synthesize novel N-(2-azetidinonyl) 2,5-disubstituted pyrroles, which are comprised of both pyrrole and 2-azetidinone moieties, has been developed. The classical Paal–Knorr reaction is one of the simplest and most economical methods for the synthesis of biologically important and pharmacologically useful pyrrole derivatives. The present procedure for the synthesis of N-(2-azetidinonyl) 2

  吡咯 和 2-氮杂环丁酮有两个重要的杂环支架，它们广泛用于药物化学和药物发现领域。一种合成新型N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯的绿色实用方法吡咯和2-氮杂环丁酮部分已被开发。经典的Paal–Knorr反应是合成生物学上重要且在药理上有用的吡咯衍生物的最简单，最经济的方法之一。N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯（1,2,5-三取代的吡咯）的合成方法已经通过使3-氨基β-内酰胺与2,5-己二酮 在......的存在下 五水合硝酸铋在无溶剂条件下使用微波辐射作为一种环保催化剂。还比较了微波辅助条件和传统方法（在室温下搅拌）的效率。本方法对于具有化学敏感性官能团的N-聚芳族取代的β-内酰胺和光学纯的β-内酰胺同样有效。产品的结构和立体化学已通过广泛的光谱学和X射线晶体学分析得到了证实。本发明的合成N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯的方法可用于开发有效的药理活性分子。
• Novel synthesis of 3-pyrrole substituted ?-lactams via microwave-induced bismuth nitrate-catalyzed reaction
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Jessica Cruz、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.009

  日期：2012.12

  Highly stereoselective synthesis of 3-pyrrole substituted β-lactams is accomplished. The first step involves the synthesis of 3-phthalimido substituted β-lactams following Staudinger cycloaddition reaction of acid chloride equivalent with imines. Synthesis of 3-amino β-lactams is achieved via the deprotection of phthalimido group with ethylenediamine. These 3-amino β-lactams are converted to a new

  完成了3-吡咯取代的β-内酰胺的高度立体选择性合成。第一步涉及在酰基氯当量与亚胺的斯托丁格环加成反应之后，合成3-邻苯二甲酰亚胺基取代的β-内酰胺。3-氨基β-内酰胺的合成是通过用乙二胺将邻苯二甲酰亚胺基脱保护而实现的。这些3-氨基β-内酰胺在室温下以及使用微波诱导的硝酸铋催化的反应以优异的产率被转化为一系列新的N-取代的吡咯。用N- chrysenyl系统观察到反式吡咯取代的β-内酰胺的排他性形成。该方法对于合成外消旋以及光学纯的3-吡咯取代的β-内酰胺同样有效。