(Z)-2-butenyl 4-methylbenzenesulfonate | 76454-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-butenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: cis-crotyl tosylate；Z-crotyl tosylate；(Z)-But-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；[(Z)-but-2-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 76454-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: WAJAGRBOZRCTKO-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-butenyl 4-methylbenzenesulfonate 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 diethyl (Z)-2-acetamido-2-(2-butenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在体内将不饱和蛋氨酸类似物有效掺入蛋白质中

  摘要：

  在大肠杆菌中测定了一组八种甲硫氨酸类似物的翻译活性。市售的正缬氨酸和正亮氨酸与 2-氨基-5-己烯酸 (2)、2-氨基-5-己烯酸 (3)、顺式-2-氨基-4-己烯酸 (4) 一起测定、反式-2-氨基-4-己烯酸（5）、6,6,6-三氟-2-氨基己酸（6）和2-氨基庚酸（7），均由乙酰氨基丙二酸二乙酯烷基化制备用适当的甲苯磺酸盐，然后水解。用质粒 pREP4 和 pQE15 转化的大肠杆菌甲硫氨酸营养缺陷型 CAG18491 作为表达宿主，通过测定类似物在不存在的情况下支持测试蛋白质二氢叶酸还原酶 (DHFR) 合成的能力来测定翻译活性添加的蛋氨酸。与正亮氨酸 (9) 相比，正缬氨酸 (8) 和 7 均不显示翻译活性，这说明了氨基酸侧链长度的重要性，正亮氨酸 (9) 在测定条件下支持蛋白质合成。4 和 5 的内部烯烃功能阻止这些类似物掺入测试蛋白质中，氟化类似物 6 没有产生翻译活性的证据。然而，末端不饱和化合物

  DOI：

  10.1021/ja992749j
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-butenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在体内将不饱和蛋氨酸类似物有效掺入蛋白质中

  摘要：

  在大肠杆菌中测定了一组八种甲硫氨酸类似物的翻译活性。市售的正缬氨酸和正亮氨酸与 2-氨基-5-己烯酸 (2)、2-氨基-5-己烯酸 (3)、顺式-2-氨基-4-己烯酸 (4) 一起测定、反式-2-氨基-4-己烯酸（5）、6,6,6-三氟-2-氨基己酸（6）和2-氨基庚酸（7），均由乙酰氨基丙二酸二乙酯烷基化制备用适当的甲苯磺酸盐，然后水解。用质粒 pREP4 和 pQE15 转化的大肠杆菌甲硫氨酸营养缺陷型 CAG18491 作为表达宿主，通过测定类似物在不存在的情况下支持测试蛋白质二氢叶酸还原酶 (DHFR) 合成的能力来测定翻译活性添加的蛋氨酸。与正亮氨酸 (9) 相比，正缬氨酸 (8) 和 7 均不显示翻译活性，这说明了氨基酸侧链长度的重要性，正亮氨酸 (9) 在测定条件下支持蛋白质合成。4 和 5 的内部烯烃功能阻止这些类似物掺入测试蛋白质中，氟化类似物 6 没有产生翻译活性的证据。然而，末端不饱和化合物

  DOI：

  10.1021/ja992749j

文献信息

• Aza-claisen rearrangement of amide enolates. Stereoselective synthesis of 2,3-disubstituted carboxamides
  作者：Tetsuto Tsunoda、Osamu Sasaki、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94614-8

  日期：1990.1

  Aza-Claisen rearrangement of enolates of N-2-butenyl-N-butylpropanamides proceeded with high stereoselectivity (up to 99.5:0.5) to yield N-butyl-2,3-dimethyl-4-pentenamides (up to 94% yield).

  N-2-丁烯基-N-丁基丙酰胺的烯醇化物的Aza-Claisen重排以高立体选择性（最高99.5：0.5）进行，得到N-丁基-2,3-二甲基-4-戊烯酰胺（最高94％的收率）。
• Auxiliary-reagent mediated asymmetric induction in the aza-Claisen rearrangement
  作者：Mark J. Kurth、Owen H.W. Decker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85948-1

  日期：1983.1

  Chiral induction (72–74% diastereomeric excess) is an auxiliary-reagent mediated aza-Claisen rearrangement yielding 2- and 3-methylpent-4-enoic acids has been demonstrated.

  手性诱导（72-74％非对映异构体过量）是辅助试剂介导的aza-Claisen重排，可产生2-和3-甲基戊-4-烯酸。
• Enantioselective preparation of 3-substituted 4-pentenoic acids via the Claisen rearrangement
  作者：Mark J. Kurth、Owen H. W. Decker

  DOI：10.1021/jo00350a067

  日期：1985.12
• Diastereoselective .alpha. allylation of secondary and tertiary thioamides via thio-Claisen rearrangement. A structural proof of Z secondary thioamide dianions and Z tertiary thioamide anions
  作者：Y. Tamaru、Y. Furukawa、M. Mizutani、O. Kitao、Z. Yoshida

  DOI：10.1021/jo00169a003

  日期：1983.10
• Stereoselective generation of Z-enolates of thioamides: its application to diastereoselective aldol condensations and thio-Claisen rearrangements
  作者：Yoshinao Tamaru、Toshiro Harada、Seiichi Nishi、Masato Mizutani、Takeshi Hioki、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja00546a042

  日期：1980.12