1-benzoyl-3-cyanoindole | 90539-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-cyanoindole
• 英文别名: 1-Benzoyl-1H-indole-3-carbonitrile；1-benzoylindole-3-carbonitrile
• CAS: 90539-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19325760
• 分子量: 246.268
• InChiKey: WBCBIRFUTIXTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-cyanoindole 、 丙二酸二甲酯 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以59%的产率得到12-cyano-6-oxo-6,11-dihydroindolo<1,2-b>isoquinoline-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）引发N-芳酰基吲哚与丙二酸二甲酯之间的氧化自由基反应

  摘要：

  描述了锰（III）引发的N-芳基吲哚与丙二酸二甲酯之间的氧化自由基反应，产生吲哚[2,3-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88044-1
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-甲醛,1-苯甲酰-,3-(二甲基腙) 在 Montmorillonite K 10 clay 、 丙炔酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 以33%的产率得到1-benzoyl-3-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  四种吲哚类 1-氮杂二烯与少量烯酸、炔雌醇和偶氮亲二烯反应的研究

  摘要：

  摘要 四种吲哚 1-氮杂二烯 (1a-c, 2) 经过 Diels-Alder 反应、亲二烯体催化的加成消除反应、Michael 反应或水解与三个烯酸、两个炔诺酸和一个偶氮亲二烯体，导致 γ-咔啉、各种3-氰基吲哚、3-甲酰基吲哚和几种硝酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120005999

文献信息

• Regio- and stereo-chemical aspects of [2 + 2] photocycloaddition between 1-benzoylindoles and olefins
  作者：Masazumi Ikeda、Kazunori Ohno、Shin-ichiro Mohri、Masami Takahashi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/p19840000405

  日期：——

  The regio- and stereo-selectivities in the [2 + 2] photocycloaddition of a series of 1-benzoylindoles with vinyl acetate and methyl acrylate have been investigated. With some exceptions, the 1 -benzoylindoles gave exclusively or predominantly the corresponding 1-acetoxy-3-benzoyl and 3-benzoyl-1-methoxycarbonyl-1,2,2a,7b-tetrahydro-3H-cyclobut[b]indoles as mixtures of stereoisomers.

  研究了一系列的1-苯甲酰基吲哚与乙酸乙烯酯和丙烯酸甲酯的[2 + 2]光环加成反应中的区域和立体选择性。除某些例外，1-苯甲酰基吲哚仅或主要以混合物形式提供相应的1-乙酰氧基-3-苯甲酰基和3-苯甲酰基-1-甲氧基羰基-1,2,2a，7b-四氢-3 H-环丁[ b ]吲哚立体异构体。
• Manganese(III) acetate initiated oxidative free radical reaction between N-aroylindoles and dimethyl malonate
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88044-1

  日期：1994.2

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between N-aroylindoles and dimethyl malonate giving indolo[2,3-a]isoquinolines is described.

  描述了锰（III）引发的N-芳基吲哚与丙二酸二甲酯之间的氧化自由基反应，产生吲哚[2,3-a]异喹啉。
• On attempted Diels-Alder reaction of 1-ethoxycarbonylindole-3- carboxaldehyde ,-dimethylhydrazone
  作者：G.K. Biswas、A.C. Nath、B. Mukherjee、A. Patra、M. Chakrabarty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77689-1

  日期：1992.1

  The reaction of 1-ethoxycarbonylindole-3-carboxaldehyde N,N-dimethyl-hydrazone with five dienophiles has been studied, and the first use of this new azadiene in a Diels-Alder reaction with N-methylmaleimide has been achieved leading to a new synthesis of an [a]annellated gamma-carboline.
• IKEDA, MASAZUMI;OHNO, KAZUNORI;MOHRI, SHIN-ICHIRO;TAKAHASHI, MASAMI;TAMUR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 405-412
  作者：IKEDA, MASAZUMI、OHNO, KAZUNORI、MOHRI, SHIN-ICHIRO、TAKAHASHI, MASAMI、TAMUR+

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reaction between Benzoylindoles and Dimethyl Malonate
  作者：Che-Ping Chuang、Sheouw-Fong Wang

  DOI：10.3987/com-96-7687

  日期：——