α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid | 63024-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid
• 英文别名: (rac)-2-acetylamino-3-benzo[b]thiophen-3-yl-propionic acid；rac-2-acetamido-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid；2-Acetamino-3-benzo thienyl-propionsaeure；2-Acetamino-3-benzo 3-thienyl-propionsaeure；2-acetylamino-3-benzo[b]thiophen-3-yl-propionic acid；N-Acetyl-3-(3-benzothienyl)-dl-alanin；N-acetyl-β-(3-benzo[b]thienyl)-DL-alanine；2-Acetylamino-3-benzo[b]thiophen-3-yl-propionic acid；2-acetamido-3-(1-benzothiophen-3-yl)propanoic acid
• CAS: 63024-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: CPRQXUYFBNCFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  551.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-(1-苯并噻吩-3-基甲基)丙二酸 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• (R)-1,2,3,4-Tetrahydro[1]benzothieno[2,3-c]pyridines: novel optically active compounds with strong 5-HT1A receptor binding ability exhibiting anticonflict activity and lessening of memory impairment
  作者：Hiromu Kawakubo、Seiji Takagi、Yuuji Yamaura、Shinichi Katoh、Yumiko Ishimoto、Tadashi Nagatani、Daisuke Mochizuki、Tomoko Kamata、Yasuharu Sasaki

  DOI：10.1021/jm00075a006

  日期：1993.11

  4-Tetrahydro[1]benzothieno[2,3-c]pyridine derivatives (60-114) were synthesized. The (R)-isomers have affinity for the 5-HT1A receptor while the (S)-isomers have no such ability. The affinity of the (R)-isomers was discussed on the basis of structure-activity relationships between the affinity and hydrophobicity of the (R)-isomers. Compounds 71 and 107, which are representative derivative compounds, have anticonflict

  合成了（R）-1，2，3，4-四氢[1]苯并噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物（60-114）。（R）异构体对5-HT1A受体具有亲和力，而（S）异构体则没有这种能力。（R）-异构体的亲和力是基于（R）-异构体的亲和力和疏水性之间的构效关系进行讨论的。作为代表衍生物的化合物71和107具有抗冲突活性和减轻记忆障碍。特别地，化合物107不能结合除5-HT 1A受体以外的受体，表明它是具有与常规抗焦虑药不同的作用机理的独特化合物。
• Aromatic compounds, pharmaceutical compositions containing them and
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05472978A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein Q represents optionally substituted phenyl, naphthyl, indolyl, benzothiophenyl, benzofuranyl, benzyl or indazolyl; Z represents O, S or NR.sup.8 ; X and Y are H or are together .dbd.O; R.sup.1 and R.sup.2 are H; optionally substituted C.sub.1-6 alkyl; optionally substituted phenyl(C.sub.1-4 alkyl); COR.sup.c ; CO.sub.2 R.sup.c ; CONR.sup.c R.sup.d ; CONR.sup.c COOR.sup.d ; or SO.sub.2 R.sup.c ; R.sup.3 is H or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.4 is H , C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl; and R.sup.5 represents optionally substituted phenyl; are tachykinin antagonists. They and compositions thereof are useful in therapy.

  式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中Q代表可选择地取代的苯基、萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苄基或吲唑基；Z代表O、S或NR.sup.8；X和Y为H或一起.dbd.O；R.sup.1和R.sup.2为H；可选择地取代的C.sub.1-6烷基；可选择地取代的苯基(C.sub.1-4烷基)；COR.sup.c；CO.sub.2R.sup.c；CONR.sup.cR.sup.d；CONR.sup.cCOOR.sup.d；或SO.sub.2R.sup.c；R.sup.3为H或C.sub.1-6烷基，R.sup.4为H，C.sub.1-6烷基或可选择地取代的苯基；R.sup.5代表可选择地取代的苯基；它们是缓激肽拮抗剂。它们及其组合物在治疗中是有用的。
• The Interaction of Heteroaryl-Acrylates and Alanines with Phenylalanine Ammonia-Lyase from Parsley
  作者：Csaba Paizs、Adrian Katona、János Rétey

  DOI：10.1002/chem.200501034

  日期：2006.3.20

  Acrylic acids and alanines substituted with heteroaryl groups at the beta-position were synthesized and spectroscopically characterized (UV, HRMS, (1)H NMR, and (13)C NMR spectroscopy). The heteroaryl groups were furanyl, thiophenyl, benzofuranyl, and benzothiophenyl and contained the alanyl side chains either at the 2- or 3-positions. While the former are good substrates for phenylalanine ammonia-lyase

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNDESIRED CELL PROLIFERATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES POUR L'INHIBITION DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE INDESIRABLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：JERINI AG

  公开号：WO2005063259A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention is related to compounds having formula (I), wherein the dashed line indicates a single or double bond or is absent and wherein A1-A9, Q, R1-R11, T, U, V, W1-W3, X1, X2, Y and Z are as defined in the claims and description, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds for the manufacture of a medicament for the treatment of deseases involving abnormal cell proliferation, undesired cell proliferation, abnormal mitosis and/or undesired mitosis.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中虚线表示单键或双键或不存在，A1-A9、Q、R1-R11、T、U、V、W1-W3、X1、X2、Y和Z的定义如权利要求和描述中所定义，包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物制备用于治疗涉及异常细胞增殖、不良细胞增殖、异常有丝分裂和/或不良有丝分裂的药物的用途。
• Compounds For the Inhibition of Undesired Cell Proliferation and Use Thereof
  申请人：Knolle Jochen

  公开号：US20080194524A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention is related to compounds having formula (I) wherein the dashed line indicates a single or double bond or is absent and wherein A 1 -A 9 , Q, R 1 -R 11 , T, U, V, W 1 -W 3 , X 1 , X 2 , Y and Z are as defined in the claims and description, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases involving abnormal cell proliferation, undesired cell proliferation, abnormal mitosis and/or undesired mitosis.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中虚线表示单键或双键或不存在，A1-A9，Q，R1-R11，T，U，V，W1-W3，X1，X2，Y和Z如权利要求和说明书所定义，包括该化合物的制药组合物和用于制造治疗涉及异常细胞增殖、不良细胞增殖、异常有丝分裂和/或不良有丝分裂疾病药物的化合物的用途。