(2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one | 343610-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-3-(4-ethyl-phenyl)-propenone；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 343610-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO
• 分子量: 270.758
• InChiKey: PIYBYVAIWMVDSD-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one 在 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到(E)-N-(4-chlorophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排进行烯酮酰胺化

  摘要：

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02478
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 4-乙基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的抑制活性：甲基对氯喹酮衍生物

  摘要：

  大量研究表明，查耳酮是开发新型单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂的有前途的支架。作为我们正在进行的可逆人类MAO-B（hMAO-B）抑制剂研发工作的延续，我们合成了两个系列的二十个含给电子和吸电子取代基的查耳酮。发现所有化合物都是hMAO-B的竞争性，选择性和可逆抑制剂，但（2 E）-1-（4-甲基苯基）-3-（4-硝基苯基）prop-2-en-1-one（P7）除外和（2 E）-1-（4-氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（P17），它们被发现是hMAO-A的选择性抑制剂。最有效的hMAO-B抑制剂，（2 E）-1-（4-氯苯基）-3-（4-乙基苯基）丙-2-烯-1-酮（P16），呈ķ我的0.11±0.01μ值米。进行了分子对接模拟，以鉴定hMAO-A和B的活性位点中最有效化合物的假设结合模式。通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）评估了化合物穿过血脑屏障的能力。 ）。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600497

文献信息

• Substituted phenylalkanoic acids for the treatment of diabetes
  申请人：The Institute for Pharmaceutical Discovery LLC

  公开号：US20040248937A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts of formula (I): 1 which are useful in the treatment of metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia. These compounds include inhibitors of protein tyrosine phosphatase (PTP-1B) that are useful in the treatment of diabetes and other PTP-1B mediated diseases, such as cancer, neurodegenerative diseases and the like. The compounds of the invention are also useful in pharmaceutical compositions and methods of treating the aforementioned conditions.

  本发明涉及以下式(I)的化合物和药用盐：1，这些化合物在治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面具有用处。这些化合物包括蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP-1B）的抑制剂，对于治疗糖尿病和其他PTP-1B介导的疾病（如癌症、神经退行性疾病等）具有用处。本发明的化合物还可用于制备药物组合物和治疗上述疾病的方法。
• HES R. VAN; WELLINGA K.; GROSSCURT A. C., J. AGR. AND FOOD. CHEM., 1978, 26, NO 4, 915-918
  作者：HES R. VAN、 WELLINGA K.、 GROSSCURT A. C.

  DOI：——

  日期：——
• N-(((((1,3-THIAZOL-2-YL)AMINO)CARBONYL)PHENYL)SULFONYL)PHENYLALANINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：The Institutes for Pharmaceutical Discovery, LLC

  公开号：EP1633354B1

  公开（公告）日：2008-01-23
• Monoamine Oxidase Inhibitory Activity: Methyl- versus Chlorochalcone Derivatives
  作者：Bijo Mathew、Gülberk Uçar、Githa Elizabeth Mathew、Sincy Mathew、Praseedha Kalatharakkal Purapurath、Fasil Moolayil、Smrithy Mohan、Sheeba Varghese Gupta

  DOI：10.1002/cmdc.201600497

  日期：2016.12.16

  Numerous studies have shown that chalcones are promising scaffolds for the development of new monoamine oxidase‐B (MAO‐B) inhibitors. As a continuation of our ongoing research into the development of reversible human MAO‐B (hMAO‐B) inhibitors, two series of twenty chalcones containing electron‐donating and electron‐withdrawing substituents were synthesized. All compounds were found to be competitive

  大量研究表明，查耳酮是开发新型单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂的有前途的支架。作为我们正在进行的可逆人类MAO-B（hMAO-B）抑制剂研发工作的延续，我们合成了两个系列的二十个含给电子和吸电子取代基的查耳酮。发现所有化合物都是hMAO-B的竞争性，选择性和可逆抑制剂，但（2 E）-1-（4-甲基苯基）-3-（4-硝基苯基）prop-2-en-1-one（P7）除外和（2 E）-1-（4-氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（P17），它们被发现是hMAO-A的选择性抑制剂。最有效的hMAO-B抑制剂，（2 E）-1-（4-氯苯基）-3-（4-乙基苯基）丙-2-烯-1-酮（P16），呈ķ我的0.11±0.01μ值米。进行了分子对接模拟，以鉴定hMAO-A和B的活性位点中最有效化合物的假设结合模式。通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）评估了化合物穿过血脑屏障的能力。 ）。此外，
• 10.1021/acs.joc.3c02478
  作者：Verma, Saumya、Singh, Vikram、Jat, Jawahar L.、Tiwari, Bhoopendra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02478

  日期：——

  The Beckmann reaction is one of the most atom-economical methods for the preparation of amides from ketones. Unlike ketones, the multiple competing reactivities of enones as well as the requirement of demanding reaction conditions for in situ generation of oximes have severely impacted the application of this reaction for the preparation of α,β-unsaturated amides. Herein, we describe the first chemoselective

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。