benzyl 4-(aminomethyl)benzoate | 14209-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(aminomethyl)benzoate
• CAS: 14209-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD13329539
• 分子量: 241.29
• InChiKey: FCGLCSVHSUTHOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.3-129.9 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(aminomethyl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  PTG-0861：一种新型HDAC6选择性抑制剂，作为急性髓细胞性白血病的治疗策略。

  摘要：

  在多种人类病理学中失调的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）活性突显了这一表观遗传酶家族作为关键的可药物靶向，适合小分子干预。尽管有效，但目前使用非选择性HDAC抑制剂（HDACi）的方法已显示出一系列不良的临床毒性。为了避免这种情况，最近的努力集中在设计高选择性HDACi作为一种新的治疗策略上。除了在调节转录中的作用外，独特的HDAC6（具有两个催化结构域）还调节了HDAC6的脱乙酰基作用。α-微管蛋白; 促进生长因子控制的细胞运动，细胞分裂和转移标志。最近的研究已将HDAC6异常功能与包括急性髓细胞性白血病和多发性骨髓瘤在内的多种血液学癌症联系起来。本文中，我们报告了新型PDAC-0861（JG-265）的发现，体外表征和生物学评估，PTG-0861是新型HDAC6选择性抑制剂，具有强同工酶选择性（〜36×）和低纳摩尔 浓度（IC 50 = 6 nM） ）针对HDAC6。通过计算机对接研究对这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112411
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯甲酸 在 钯 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 benzyl 4-(aminomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型细分散钯催化剂在丝素蛋白上的高化学选择性加氢方法：其制备及活性

  摘要：

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.080

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin derivatives as novel tubulin and histone deacetylase dual inhibitors
  作者：Xuan Zhang、Jie Zhang、Mingbo Su、Yubo Zhou、Yi Chen、Jia Li、Wei Lu

  DOI：10.1039/c4ra05508j

  日期：——

  In this study, we have designed and synthesized a class of 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin derivatives as tubulin–HDAC dual inhibitors.

  在这项研究中，我们设计并合成了一类4'-去甲基-4-去氧鬼臼毒素衍生物，作为微管-HDAC双抑制剂。
• [EN] CHIMERIC COMPOUNDS AND METHODS OF MANAGING NEUROLOGICAL DISORDERS OR CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMÉRIQUES ET MÉTHODES DE GESTION DE TROUBLES OU D'ÉTATS NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020176513A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  This disclosure relates to chimeric compounds and methods for managing neurological conditions. In certain embodiments, the compound comprises a chemical structure of a monoamine reuptake inhibitor conjugated to a chemical structure of a histone deacetylase inhibitor. In certain embodiments, this disclosure relates to methods of treating or preventing a neurological disorder, mental disorder or depression comprising administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  这份披露涉及嵌合化合物及用于管理神经状况的方法。在某些实施例中，该化合物包含一个单胺再摄取抑制剂的化学结构，与一个组蛋白去乙酰化酶抑制剂的化学结构结合。在某些实施例中，本披露涉及治疗或预防神经障碍、精神障碍或抑郁症的方法，包括向需要此的受试者施用本处披露的化合物的有效量。
• Easily-Controlled Chemoselective Hydrogenation by using Palladium on Boron Nitride
  作者：Yuki Yabe、Yoshinari Sawama、Tsuyoshi Yamada、Saori Nagata、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300035

  日期：2013.8

  hydrogenation catalyzed heterogeneously by palladium on boron nitride (Pd/BN) in methanol realized the chemoselective hydrogenation of only azides, alkenes, and alkynes in the presence of other reducible functionalities such as benzyl ethers, aryl halides, aryl ketones, and nitro groups. Furthermore, the totally chemoselective semihydrogenation of alkynes could also be achieved without the reduction

  钯在甲醇中的氮化硼（Pd / BN）上的异相催化氢化反应仅在存在其他可还原官能团（例如苄基醚，芳基卤化物，芳基酮和硝基）的情况下，仅对叠氮化物，烯烃和炔烃进行化学选择性氢化。此外，通过在吡啶中使用Pd / BN作为溶剂，还可以在不降低其他共存的可还原官能度（包括叠氮化物和烯烃）的情况下，实现炔烃的完全化学选择性半氢化反应。
• Markedly chemoselective hydrogenation with retention of benzyl ester and N-Cbz functions using a heterogeneous Pd-fibroin catalyst
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.137

  日期：2003.11

  The chemoselective catalytic hydrogenation of acetylene, olefin and azido derivatives bearing benzyl ester and N-Cbz functionalities using a Pd-fibroin (Pd/Fib) catalyst was investigated. Perfect selectivity was accomplished, and the benzyl ester and N-Cbz functionalities are tolerated under the reaction conditions.

  研究了使用Pd-丝心蛋白（Pd / Fib）催化剂对带有苄酯和N -Cbz官能团的乙炔，烯烃和叠氮基衍生物进行化学选择性催化加氢。实现了完美的选择性，并且在反应条件下可以耐受苄基酯和N -Cbz官能团。
• Steroid-based receptors with tunable cavities; a series of polyhydroxylated macrocycles of varying size and flexibility
  作者：Anthony P. Davis、Stephan Menzer、John J. Walsh、David J. Williams

  DOI：10.1039/cc9960000453

  日期：——

  Five ‘cyclocholamide’ receptors 1 are synthesized and characterised through computer-based molecular modeling and (in one case) X-ray crystallography; a comparison of 1a and 1c as receptors for octyl β-D-glucoside 7 illustrates the potential for tuning recognition properties through variation of group Y.

  通过基于计算机的分子建模和 X 射线晶体学（一种情况），合成了五种 "环胆酰胺 "受体 1 并对其进行了表征；将 1a 和 1c 作为辛基 β-D 葡萄糖苷 7 的受体进行比较，说明了通过改变 Y 组来调整识别特性的潜力。