3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 86711-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Benzyloxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 86711-44-6
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 348.829
• InChiKey: AKYYUDMOJHBIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑类抗黑色素瘤药物的发现和药效团研究

  摘要：

  由于发病率不断上升且缺乏有效的治疗方法，恶性黑色素瘤是最危险的皮肤癌形式，因此迫切需要新的治疗策略。最近的几项进展表明，V600E 突变体 BRAF（BRAFV600E）是抗黑色素瘤药物开发的有效靶点。基于计算机筛选结果，设计、合成了一系列新型吡唑衍生物，并在体外评估了它们对 BRAFV600E 黑色素瘤细胞的抑制活性。化合物 3d 表现出最有效的抑制活性，对 BRAFV600E 的 IC50 值为 0.63 μM，对突变型 BRAF 依赖性细胞的 GI50 值为 0.61 μM。此外，QSAR 建模和抑制剂类似物的对接模拟为进一步的结构优化提供了重要的药效团线索。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400143
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 对氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑类抗黑色素瘤药物的发现和药效团研究

  摘要：

  由于发病率不断上升且缺乏有效的治疗方法，恶性黑色素瘤是最危险的皮肤癌形式，因此迫切需要新的治疗策略。最近的几项进展表明，V600E 突变体 BRAF（BRAFV600E）是抗黑色素瘤药物开发的有效靶点。基于计算机筛选结果，设计、合成了一系列新型吡唑衍生物，并在体外评估了它们对 BRAFV600E 黑色素瘤细胞的抑制活性。化合物 3d 表现出最有效的抑制活性，对 BRAFV600E 的 IC50 值为 0.63 μM，对突变型 BRAF 依赖性细胞的 GI50 值为 0.61 μM。此外，QSAR 建模和抑制剂类似物的对接模拟为进一步的结构优化提供了重要的药效团线索。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400143

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole niacinamide derivatives as BRAF inhibitors
  作者：Cui-Yun Li、Qing-Shan Li、Li Yan、Xiao-Guang Sun、Ran Wei、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.047

  日期：2012.6

  A series of novel 4,5-dihydropyrazole derivatives containing niacinamide moiety as potential V600E mutant BRAF kinase (BRAF(V600E)) inhibitors were designed and synthesized. Results of the bioassays against BRAF(V600E) and WM266.4 human melanoma cell line showed several compounds to be endowed potent activities with IC50 and GI(50) value in low micromolar range, among which compound 27e, (5-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)6-methylpyridin-3-yl methanone (IC50 = 0.20 mu M, GI(50) = 0.89 mu M) was bearing the best bioactivity comparable with the positive control Sorafenib. Docking simulation was performed to determine the probable binding model and 3D-QSAR model was built to provide more pharmacophore understanding that could use to design new agents with more potent BRAF(V600E) inhibitory activity. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis and antiviral activity of new pyrazole and thiazole derivatives
  作者：Osama I. El-Sabbagh、Mohamed M. Baraka、Samy M. Ibrahim、Christophe Pannecouque、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Adel A. Rashad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.038

  日期：2009.9

  New N-acetyl (5-8) and N-thiocarbamoyl (9-12) derivatives of 4,5-dihydropyrazole were synthesized starting from alpha,beta-unsaturated ketones under the effect of hydrazine hydrate and thiosemicarbazide, respectively. N-Thiocarbamoylpyrazole derivatives (9-12) were cyclized using either ethyl bromoacetate or phenacyl bromides to afford the novel pyrazolothiazol-4(5H)-ones (13-16) or pyrazolothiazoles (1724). The antiviral activity for such novel compounds against a broad panel of viruses in different cell cultures revealed that N-acetyl 4,5-dihydropyrazole 7 was the only active one at subtoxic concentrations against vaccinia virus (Lederle strain) in HEL cell cultures with a 50% effective concentration (EC(50)) value of 7 mu g/ml. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis and preliminary antiviral screening of new N-phenylpyrazole and dihydroisoxazole derivatives
  作者：Adel A. Rashad、Osama I. El-Sabbagh、Mohamed M. Baraka、Samy M. Ibrahim、Christophe Pannecouque、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Ahmed Mostafa

  DOI：10.1007/s00044-009-9248-y

  日期：2010.12

  A new series of N-phenylpyrazoles and dihydroisoxazles was synthesized starting from alpha,beta-unsaturated ketones in basic media using phenyl hydrazine and hydroxylamine HCl, respectively. Antiviral evaluation of the target compounds revealed that the dihydroisoxazole derivatives have promising antiviral activity against hepatitis A virus and herpes simplex virus type 1.
• Discovery and Pharmacophore Studies of Novel Pyrazole-Based Anti-Melanoma Agents
  作者：Qing-Shan Li、Xian-Hai Lü、Yang Yang、Ban-Feng Ruan、Ri-Sheng Yao、Chen-Zhong Liao

  DOI：10.1002/cbdv.201400143

  日期：2015.1

  urgently needed. Several recent developments indicate that the V600E mutant BRAF (BRAFV600E) is a validated target for antimelanoma‐drug development. Based on in silico screening results, a series of novel pyrazole derivatives has been designed, synthesized, and evaluated in vitro for their inhibitory activities against BRAFV600E melanoma cells. Compound 3d exhibited the most potent inhibitory activity

  由于发病率不断上升且缺乏有效的治疗方法，恶性黑色素瘤是最危险的皮肤癌形式，因此迫切需要新的治疗策略。最近的几项进展表明，V600E 突变体 BRAF（BRAFV600E）是抗黑色素瘤药物开发的有效靶点。基于计算机筛选结果，设计、合成了一系列新型吡唑衍生物，并在体外评估了它们对 BRAFV600E 黑色素瘤细胞的抑制活性。化合物 3d 表现出最有效的抑制活性，对 BRAFV600E 的 IC50 值为 0.63 μM，对突变型 BRAF 依赖性细胞的 GI50 值为 0.61 μM。此外，QSAR 建模和抑制剂类似物的对接模拟为进一步的结构优化提供了重要的药效团线索。
• Synthesis, molecular docking and anti-inflammatory screening of novel quinoline incorporated pyrazole derivatives using the Pfitzinger reaction II
  作者：Said A.H. El-Feky、Zakaria K. Abd El-Samii、Nermine A. Osman、Jasmine Lashine、Mohamed A. Kamel、Hamdy Kh. Thabet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.12.003

  日期：2015.2

  In continuation of our study of novel quinolines with anti-inflammatory activity using the Pfitzinger reaction, several new quinoline derivatives were synthesized and tested for their anti-inflammatory and ulcerogenic effect. A docking study on the COX-2 binding pocket was carried out for the target compounds to rationalize the possible selectivity of them against COX-2 enzyme. The most active compounds

  在我们继续使用Pfitzinger反应研究具有抗炎活性的新型喹啉中，合成了几种新的喹啉衍生物，并测试了它们的抗炎和促溃疡作用。对目标化合物进行了COX-2结合口袋的对接研究，以合理化它们对COX-2酶的可能选择性。发现活性最高的化合物（5a，8a和11a）优于塞来昔布。化合物11a表现出最高的抗炎活性以及与COX-2结合位点的最佳结合特性。此外，化合物9c，9e，10a和11a没有致溃疡活性。